(R)-1-O-allyl-3-O-benzylglycerol | 117606-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-O-allyl-3-O-benzylglycerol
• 英文别名: 1-O-allyl-3-O-benzyl-sn-glycerol；(2R)-1-(Allyloxy)-3-(benzyloxy)propan-2-ol；(2R)-1-phenylmethoxy-3-prop-2-enoxypropan-2-ol
• CAS: 117606-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UUMPBNVCDYQYSY-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-O-allyl-3-O-benzylglycerol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-O-benzyl-1-O-hexadecanoyl-2-O-hexadecyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Phosphatidylinositol Mannoside Ether Analogues:  Syntheses and Interleukin-12-Inducing Properties

  摘要：

  Phosphatidylinositol mannosides (PIMs) isolated from mycobacteria have been identified as an important class of glycolipids with significant immune modulating properties. We present here the syntheses of phosphatidylinositol dimannoside ether analogues 2 and 3 and evaluate their interleukin-12 (IL-12)-inducing properties along with dipalmitoyl PIM2 (1) in an in vitro bovine dendritic cell assay. Both synthetic PIM analogues and synthetic dipalmitoyl PIM2 (1) were effective at enhancing IL-12 production by immature bovine dendritic cells. Unexpectedly, ether analogue 2 was significantly more active than dipalmitoyl PIM2 (1) which indicates that modified PIM compounds can be strongly immunoactive and may have significant adjuvant activities.

  DOI：

  10.1021/jo070639m
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-1-O-allyl-3-O-benzylglycerol
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of L-ascorbic and D-isoascorbic acids. 2. R and S glyceraldehydes from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a004

文献信息

• IMIDAZOPYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Ohtsuka Masami

  公开号：US20110082138A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  A compound represented by formula (I) having mTOR inhibitory activity or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  具有mTOR抑制活性的公式(I)表示的化合物或其药理可接受的盐。
• Synthesis of E. faecium wall teichoic acid fragments
  作者：Daan van der Es、Nadia A. Groenia、Diana Laverde、Herman S. Overkleeft、Johannes Huebner、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D.C. Codée

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.019

  日期：2016.9

  that differ in the stereochemistry of the glycerolphosphate moiety. The key GalNAc-GalNAc-GroP synthons, required for the synthesis, were generated from galactosazide building blocks that were employed in highly stereoselective glycosylation reactions to furnish both the α- and β-configured linkages. By comparing the NMR spectra of the synthesized fragments with the isolated material it appears that

  粪肠球菌的首次合成墙上的壁chochochoic酸（WTA）片段。最近阐明了这些主要细胞壁成分的结构，结果表明这些磷酸甘油酯（GroP）聚合物是由-6-（GalNAc-α（1-3）-GalNAc-β（1-2）-GroP构建的）-重复单位。我们组装了WTA片段，其长度最多为三个重复单元，在两个系列中甘油磷酸酯部分的立体化学不同。合成所需的关键GalNAc-GalNAc-GroP合成子是由半乳糖叠氮化物结构单元生成的，该结构单元用于高度立体选择性糖基化反应中，以提供α-和β-构型的键。通过比较合成片段与分离的材料的NMR光谱，看来甘油磷酸酯部分的迄今未定义的立体化学是sn-甘油-3-磷酸。产生的片段将是在分子水平上研究其免疫活性的有价值的工具。
• ANALOGUES OF PHOSPHATIDYLINOSITOL MANNOSIDES
  申请人：Ainge Gary David

  公开号：US20100297156A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to compounds which are immunomodulatory compounds and, in particular, can induce IL-12 secretion. The invention also relates to compositions containing the compounds, precursors, and prodrugs of these compounds, use of these compounds as adjuvants in combination with vaccines, and use of these compounds for treatment of diseases or conditions relating to infection, atopic disorders, or cancer.

  本发明涉及免疫调节化合物，特别是能够诱导IL-12分泌的化合物。本发明还涉及包含这些化合物、前体和前药的组合物，这些化合物作为疫苗佐剂的使用，以及这些化合物用于治疗与感染、特应性疾病或癌症相关的疾病或病症的使用。
• IMIDAZOPYRIDIN-2-ON DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2308877A1

  公开（公告）日：2011-04-13

  There is provided a compound represented by the following formula (I) having mTOR inhibitory activity or a pharmacologically acceptable salt thereof. [In the formula (I), A is a 8- to 10-membered partially saturated or aromatic fused bicyclic nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 3 nitrogen atoms, R1 is a hydroxy group, a halogen atom, a cyano group or the like, n is any integer of 0 to 3, B is a 3- to 7-membered monocyclic saturated or partially saturated cyclic hydrocarbon group and may contain 1 or 2 oxygen atoms, sulfur atoms, nitrogen atoms or the like as ring constituents, R2 is a substituent present on a carbon atom or nitrogen atom forming B, m is any integer of 0 to 3, Q is a bond or a C1-4 alkylene group, R3 and R4 are the same or different and are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-4 alkyl group or the like, and R5 and R6 are the same or different and are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-4 alkyl group or the like.]

  本发明提供了由下式（I）代表的具有 mTOR 抑制活性的化合物或其药理学上可接受的盐。[在式 (I) 中，A 是具有 1 至 3 个氮原子的 8 至 10 元部分饱和或芳香族融合双环含氮杂环基团，R1 是羟基、卤素原子、氰基或类似基团，n 是 0 至 3 的任意整数，B 是 3 至 7 元单环饱和或部分饱和环烃基团，可含有 1 或 2 个氧原子、硫原子、氮原子或类似基团作为环成分，R2 是取代基、R2 是存在于构成 B 的碳原子或氮原子上的取代基，m 是 0 至 3 的任意整数，Q 是键或 C1-4 亚烷基，R3 和 R4 相同或不同且各自是氢原子、卤素原子、C1-4 烷基或类似基团，R5 和 R6 相同或不同且各自是氢原子、卤素原子、C1-4 烷基或类似基团。]
• WO2008/75983
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——