tert-butyl 2-fluoro-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl carbamate | 293305-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-fluoro-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl carbamate
• 英文别名: tert-butyl (3-fluoro-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(3-fluoro-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)carbamate
• CAS: 293305-66-5
• 化学式: C₁₀H₂₀FNO₃
• 分子量: 221.272
• InChiKey: ZGGMJMWPAGWOAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-fluoro-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl carbamate 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 triphenylphosphinie polystyryl-supported 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 45.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 3-fluoro-3-methyl-n-butyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  将α-氨基酸还原为对映体纯的α-甲胺的有效方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000242h
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbut-2-en-1-yl N-hydroxycarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 （3aS，8aR）-2-（吡啶-2-基）-8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑 、 caesium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 tert-butyl 2-fluoro-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的分子内烯烃氨基氟化

  摘要：

  据报道，铁（II）催化的非对映选择性烯烃氨基氟化（dr高达> 20：1）。这一新的转变应用了功能化的羟胺和Et 3 N·3HF作为氮和氟源，这有助于从烯丙基醇衍生物高效合成β-氟伯胺和氨基酸。初步的机理研究表明，铁-类异戊二烯是一种可能的中间体，其反应性和对映选择性可以通过配体有效地调节。

  DOI：

  10.1021/ol501051p

文献信息

• Efficient Procedure for the Reduction of α-Amino Acids to Enantiomerically Pure α-Methylamines
  作者：Dominick A. Quagliato、Patrick M. Andrae、Edward M. Matelan

  DOI：10.1021/jo000242h

  日期：2000.8.1
• Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Olefin Aminofluorination
  作者：Deng-Fu Lu、Guan-Sai Liu、Cheng-Liang Zhu、Bo Yuan、Hao Xu

  DOI：10.1021/ol501051p

  日期：2014.6.6

  (dr up to >20:1). This new transformation applies a functionalized hydroxylamine and Et3N·3HF as the nitrogen and fluorine source, which facilitates the efficient synthesis of β-fluoro primary amines and amino acids from allylic alcohol derivatives. Preliminary mechanistic studies reveal that an iron–nitrenoid is a possible intermediate and that its reactivity and enantioselectivity can be efficiently

  据报道，铁（II）催化的非对映选择性烯烃氨基氟化（dr高达> 20：1）。这一新的转变应用了功能化的羟胺和Et 3 N·3HF作为氮和氟源，这有助于从烯丙基醇衍生物高效合成β-氟伯胺和氨基酸。初步的机理研究表明，铁-类异戊二烯是一种可能的中间体，其反应性和对映选择性可以通过配体有效地调节。