15β-acetoxy-3β-(2-ethylbutyrate)lathyra-5E,12E-dien-14-one | 1422351-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15β-acetoxy-3β-(2-ethylbutyrate)lathyra-5E,12E-dien-14-one
• 英文别名: jolkinoate F；[(1R,3E,5R,7S,10E,12S,13S,14S)-1-acetyloxy-3,6,6,10,14-pentamethyl-2-oxo-13-tricyclo[10.3.0.05,7]pentadeca-3,10-dienyl] 2-ethylbutanoate
• CAS: 1422351-46-9
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅
• 分子量: 458.638
• InChiKey: WIWKUQGVGXOWEK-RKHLPVEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酰氯 、 jolkinol D 在 吡啶 作用下， 反应 48.08h， 以84%的产率得到15β-acetoxy-3β-(2-ethylbutyrate)lathyra-5E,12E-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  增强大环二萜作为多药耐药性的逆转剂：Jolkinol D衍生物的结构-活性研究

  摘要：

  的植物化学研究大戟piscatoria得到jolkinol d（1大量，其衍生化产生了12个酯衍生物（）2 - 13和水解成化合物）14。化合物的P-gp的体外调制1 - 14通过运输和化学敏感性测定法的组合进行评价，使用与人MDR1基因转染的L5178小鼠T淋巴瘤细胞系。除了jolkinol D外，所有衍生物（2 – 14）具有作为MDR逆转剂的潜力。在这个新颖的具有生物活性的大环烯丙基二萜衍生物的小型图书馆中，该化合物旨在评估克服多药耐药性（MDR）所必不可少的结构-活性关系，确定了MDR逆转与分子量，可及溶剂面积和辛醇/水分配系数之间的一些相关性，可以促进新的选择性P-gp逆转剂的开发。

  DOI：

  10.1021/jm301441w

文献信息

• Enhancing Macrocyclic Diterpenes as Multidrug-Resistance Reversers: Structure–Activity Studies on Jolkinol D Derivatives
  作者：Mariana Reis、Ricardo J. Ferreira、Maria M. M. Santos、Daniel J. V. A. dos Santos、Joseph Molnár、Maria-José U. Ferreira

  DOI：10.1021/jm301441w

  日期：2013.2.14

  The phytochemical study of Euphorbia piscatoria yielded jolkinol D (1) in a large amount, whose derivatization gave rise to 12 ester derivatives (2–13) and hydrolysis to compound 14. The in vitro modulation of P-gp of compounds 1–14 was evaluated through a combination of transport and chemosensitivity assays, using the L5178 mouse T lymphoma cell line transfected with the human MDR1 gene. Apart from

  的植物化学研究大戟piscatoria得到jolkinol d（1大量，其衍生化产生了12个酯衍生物（）2 - 13和水解成化合物）14。化合物的P-gp的体外调制1 - 14通过运输和化学敏感性测定法的组合进行评价，使用与人MDR1基因转染的L5178小鼠T淋巴瘤细胞系。除了jolkinol D外，所有衍生物（2 – 14）具有作为MDR逆转剂的潜力。在这个新颖的具有生物活性的大环烯丙基二萜衍生物的小型图书馆中，该化合物旨在评估克服多药耐药性（MDR）所必不可少的结构-活性关系，确定了MDR逆转与分子量，可及溶剂面积和辛醇/水分配系数之间的一些相关性，可以促进新的选择性P-gp逆转剂的开发。