4-[[(2-amino-5-chloro-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]benzoic acid | 1026168-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[[(2-amino-5-chloro-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]benzoic acid
• CAS: 1026168-44-4
• 化学式: C₁₈H₁₂ClF₃N₄O₄
• 分子量: 440.766
• InChiKey: FVZMICUFXPQZJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(2-amino-5-chloro-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]benzoic acid 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N^δ-(tert-butyloxycarbonyl)-N^α-(5-chloro-5,8-dideazaisopteroyl)-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  带有末端L-鸟氨酸残基的叶酸的5个取代的5,8-dideaza类似物抑制猪肝叶酰聚谷氨酸合成酶。

  摘要：

  使用多步合成序列已制备了五个新的Nα-（5,8-二氮杂叠氮酰基）-L-鸟氨酸。这些包括Nα-[5-（三氟甲基）-5,8-二叠氮杂戊酰基] -L-鸟氨酸3，以及Nα-[5-（三氟甲基）-5,8-二叠氮杂异蝶酰基] -L-鸟氨酸4 ，以及它的5-氟和5-氯类似物。发现含有5-（三氟甲基）基团的两种化合物（3和4）都是均一猪肝叶酰聚谷氨酸合成酶的优异抑制剂，其Ki值与Nα-（5-氯-5,8-双二氮杂异戊酰基）-L-鸟氨酸2（约10 nM）。但是，2的桥反异构体的抑制作用比2少60倍。

  DOI：

  10.1021/jm00100a013
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氨基-5-氯喹唑啉 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4-[[(2-amino-5-chloro-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有末端L-鸟氨酸残基的叶酸的5个取代的5,8-dideaza类似物抑制猪肝叶酰聚谷氨酸合成酶。

  摘要：

  使用多步合成序列已制备了五个新的Nα-（5,8-二氮杂叠氮酰基）-L-鸟氨酸。这些包括Nα-[5-（三氟甲基）-5,8-二叠氮杂戊酰基] -L-鸟氨酸3，以及Nα-[5-（三氟甲基）-5,8-二叠氮杂异蝶酰基] -L-鸟氨酸4 ，以及它的5-氟和5-氯类似物。发现含有5-（三氟甲基）基团的两种化合物（3和4）都是均一猪肝叶酰聚谷氨酸合成酶的优异抑制剂，其Ki值与Nα-（5-氯-5,8-双二氮杂异戊酰基）-L-鸟氨酸2（约10 nM）。但是，2的桥反异构体的抑制作用比2少60倍。

  DOI：

  10.1021/jm00100a013

文献信息

• Inhibition of hog liver folylpolyglutamate synthetase by 5-substituted 5,8-dideaza analogs of folic acid bearing a terminal L-ornithine residue
  作者：John B. Hynes、Shyam K. Singh、Oliver Fetzer、Barry Shane

  DOI：10.1021/jm00100a013

  日期：1992.10

  3, as well as N alpha-[5-(trifluoromethyl)-5,8-dideazaisopteroyl]-L-ornithine, 4, and its 5-fluoro and 5-chloro analogues. Both of the compounds containing a 5-(trifluoromethyl) group (3 and 4) were found to be excellent inhibitors of homogeneous hog liver folylpolyglutamate synthetase, having Ki values in the same range as N alpha-(5-chloro-5,8-dideazapteroyl)-L-ornithine, 2, (approximately 10 nM)

  使用多步合成序列已制备了五个新的Nα-（5,8-二氮杂叠氮酰基）-L-鸟氨酸。这些包括Nα-[5-（三氟甲基）-5,8-二叠氮杂戊酰基] -L-鸟氨酸3，以及Nα-[5-（三氟甲基）-5,8-二叠氮杂异蝶酰基] -L-鸟氨酸4 ，以及它的5-氟和5-氯类似物。发现含有5-（三氟甲基）基团的两种化合物（3和4）都是均一猪肝叶酰聚谷氨酸合成酶的优异抑制剂，其Ki值与Nα-（5-氯-5,8-双二氮杂异戊酰基）-L-鸟氨酸2（约10 nM）。但是，2的桥反异构体的抑制作用比2少60倍。