3β-Acetoxy-5α-pregnan-12,20-dion | 10005-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-5α-pregnan-12,20-dion
• 英文别名: [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 10005-84-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: DIZULACWHXKJSM-PQHHJXOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  477.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-5α-pregnan-12,20-dion 在 吡啶 、 硼酸三钠 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 、 溴 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 3β,20βF-diacetoxy-11β,12β-epoxy-5α-pregnane
  参考文献：
  名称：

  927.由hecogenin合成可的松的方法。第二部分 通过3β生成11个含氧化合物的途径：20β-二乙酰氧基-11-溴代allopregnan-12-one

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004744
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 钯 作用下， 生成 3β-Acetoxy-5α-pregnan-12,20-dion
  参考文献：
  名称：

  The Conversion of Hecogenin and Manogenin into Derivatives of Allopregnane-12,20-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01116a002

文献信息

• Aragusterol a: A potent antitumor marine steroid from the okinawan sponge of the genus, Xestospongia
  作者：Kazuo Iguchi、Michinari Fujita、Hiroto Nagaoka、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73731-2

  日期：1993.9

  Aragusterol A, a new marine steroid possessing potent antitumor activity, was isolated from the Okinawan sponge of the genus Xestospongia and its structure was determined by spectroscopic analysis and chemical evidence. The compound strongly inhibited the cell proliferation of KB, HeLaS3, P388 and LoVo cells in vitro, and also showed potent in vivo antitumor activity toward P388 in mice and L1210 in

  Aragusterol A，一个新的海洋类固醇具有有效的抗肿瘤活性，从属的冲绳海绵分离Xestospongia及其结构通过光谱分析和化学证据来确定。该化合物在体外强烈抑制KB，HeLaS3，P388和LoVo细胞的细胞增殖，并且对小鼠和小鼠的L1210表现出有效的体内抗肿瘤活性。
• Allopregnanolone and Pregnanolone Analogues Modified in the C Ring: Synthesis and Activity
  作者：Barbora Slavíková、Jordi Bujons、Libor Matyáš、Miguel Vidal、Zoila Babot、Zdena Krištofíková、Cristina Suñol、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm3016365

  日期：2013.3.28

  -one), the principal neurosteroid acting via γ-aminobutyric acid (GABA). These analogues were designed to study the structural requirements of the corresponding GABAA receptor. Their biological activity was measured by in vitro test with [3H]flunitrazepam as radioligand in which allopregnanolone and its active analogues stimulated the binding to the GABAA receptor. Analysis of the SAR data suggests

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。
• 14β-Hydroxysteroide, V. Synthese von Derivaten der Digipurpurogenine I und II
  作者：Peter Welzel、Rita Moschner、Aranka Ponty、Uwe Pommerenk、Hansgeorg Sengewein

  DOI：10.1002/jlac.198219820317

  日期：1982.3.12

  Die photochemische Umlagerung der 12-Ketosteroide 9b und 9c zu ungesättigten Aldehyden vom Typ 2 und deren intramolekulare Prins-Reaktion wurde zur Synthese der 14β-Hydroxysteroide 20 und 21 verwendet. Außerdem wurden die Triphenylzinnhydrid-Reduktion des Dienons 23 und die Überführung von 22 in 20 über das Chlorhydrin 26 untersucht.

  12-酮类固醇9b和9c的光化学重排为2型不饱和醛及其分子内Prins反应用于合成14β-羟基类固醇20和21。此外，还研究了氢化三苯锡将二烯酮23还原并通过氯醇26将22转化为20的现象。
• STEROIDS AND RELATED PRODUCTS: XVII. THE SYNTHESIS OF 3,9,12,20-TETRAOXYGENATED 9,12-<i>seco</i>-STEROIDS. PART II
  作者：Ch. R. Engel、S. Rakhit、W. W. Huculak

  DOI：10.1139/v62-138

  日期：1962.5.1

  It is shown that the ozonolysis of Δ⁹⁽¹¹⁾-12-keto steroids with a trans fusion of rings A and B proceeds in better yields than the corresponding opening of ring C in the sterically more hindered A/B-cis series. The syntheses of 23ξ-bromo-3β-hydroxy-9-oxo-9,12-seco-25-iso-5α,22β-spirostan-12-oic acid and some of its derivatives as well as of 3β,20α-dihydroxy-9-oxo-9,12-seco-12-pregnanoic acid and some of its ester derivatives are reported. It is demonstrated that the reduction with lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran of a 12,20-diketone leads predominantly to a 12β,20α-dihydroxy derivative, in contradistinction to the reduction of a 12α-acetoxy-20-ketone, which affords mostly the 20β-alcohol.

  研究表明，具有A/B环的反构式的Δ9（11）-12-酮类固醇的臭氧解离反应产率比环C开放反应中的立体上更受阻碍的A/B-cis系列更好。报道了23ξ-溴-3β-羟基-9-酮基-9,12-去环-25-异-5α,22β-螺甾烷-12-羧酸及其一些衍生物以及3β,20α-二羟基-9-酮基-9,12-去环-12-孕烷酸及其一些酯类衍生物的合成。证明了在四氢呋喃中与铝锂水合物还原12,20-二酮主要导致12β,20α-二羟基衍生物的形成，与12α-乙酰氧基-20-酮的还原形成20β-醇类似，但产率较低。
• Derivate der 3?-Hydroxy-12-oxo-5?-�tians�ure
  作者：L. Keller

  DOI：10.1002/hlca.19610440512

  日期：——

  sondern als Rohprodukt mit KHCO3 verseift und anschliessend mit Na-Perjodat oxydiert. Nach Methylierung mit CH2N2 wurde der Ätiansäure-methylester V erhalten, aus dem sich durch Verseifung der Acetoxygruppe VI herstellen liess. VI lieferte bei der Dehydrierung VII. Der Abbau von II mit NaOBr lieferte unter Öffnung des Ringes A und Abbau der Methylketon-Seitenkette eine Secosäure, die als Trimethylester

  Aus3β-乙酰氧基-12,20-dioxo-5α-pregnan（II）残基Bleitetracetat entsprechende 20-oxo-21-acetoxy-Verbindung hergestellt; 尼古丁·伊索尔（Isloert），儿子·罗普罗德克（Hohprodukt）和KHCO 3版本以及安德烈·阿森（Na-Perjodat oxydiert）随函附上。胆碱Methylierung MIT CH 2 Ñ 2 wurde DERÄtiansäure -甲酯V erhalten，AUS DEM SICH第三人以Verseifung DER Acetoxygruppe VI herstellen利瑟。七，脱水后的生命VII。二甲基甲酮-Seitenkette eineSecosäure的二恶英和二甲酸酯，由Formut IV的三甲基酯制成，并在世界范围内被广泛使用。d'Abbau