黄体酮杂质 | 14510-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 黄体酮杂质
• 英文名称: 17aβ-hydroxy-17aα-methyl-D-homoandrost-4-en-3,17-dione
• 英文别名: 17aα-hydroxy-17aβ-methyl-D-homo-androst-4-ene-3,17-dione；17aα-Hydroxy-17aβ-methyl-D-homo-androst-4-en-3,17-dion；(1S,4aS,4bR,10aR,10bS,12aS)-1,3,4,4a,4b,5,6,9,10,10a,10b,11,12,12a-Tetradecahydro-1-hydroxy-1,10a,12a-trimethyl-2,8-chrysenedione；(1S,4aS,4bR,10aR,10bS,12aS)-1-hydroxy-1,10a,12a-trimethyl-4,4a,4b,5,6,9,10,10b,11,12-decahydro-3H-chrysene-2,8-dione
• CAS: 14510-23-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: ICFLNIOJLONJAO-KWNDPWABSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-280 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  487.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄体酮杂质 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以120 mg的产率得到17a-methylene-D-homoandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Choay; Monneret; Narcisse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 419 - 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17Alpha-羟基黄体酮 在 碘 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到黄体酮杂质
  参考文献：
  名称：

  锌（II）促进的17-羟基-20-氧杂戊烷衍生物的立体有规重排

  摘要：

  描述了一种用于甾体领域中D-均质重排的新的高效方法。锌（II）对不同的17-羟基-20-氧杂戊烷类的作用诱导了转化。用17α-羟基-20-氧杂戊烷，该反应得到17aα-羟基-17aβ-甲基-D-均聚物，而在相同条件下，17β-羟基-20-氧杂戊烯类得到相应的17a-表异构-D-均甾体。在这两种情况下，重排都是立体指定，以几乎定量的产率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1039/p19900000163

文献信息

• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 50. Mitteilung. Vereinfachte Teilsynthese von Substanz L und Pregnen-(5)-diol-(3?, 17?)-on-(20)
  作者：P. Hegner、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194102401100

  日期：——
• Über Steroide und Sexualhormone. 48. Mitteilung. Die Überführung von 17-Äthinyl-androsten-Derivaten in Pregnenon-Derivate. Herstellung des 17-Oxy-progesterons
  作者：L. Ruzicka、H. F. Meldahl

  DOI：10.1002/hlca.193802101214

  日期：——
• Über Steroide und Sexualhormone. (53. Mitteilung). Die Hydratisierung von 17-Oxy-17äthinyl-Derivaten der Androstan- und Androstenreihe
  作者：L. Ruzicka、M. W. Goldberg、F. Hunziker

  DOI：10.1002/hlca.19390220188

  日期：——
• �ber Steroide und Sexualhormone. (84. Mitteilung). 17 ?-Oxy-20-keto-Verbindungen der Pregnen- und der Allo-pregnan-Reihe
  作者：M. W. Goldberg、R. Aeschbacher、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19430260229

  日期：1943.3.15
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 51. Mitteilung. 17 ?-Oxy-progesteron
  作者：J. von Euw、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194102401106

  日期：——