3β,20β-dihydroxy-5α-pregnan-12-one | 53177-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,20β-dihydroxy-5α-pregnan-12-one
• 英文别名: 3β,20β_F-dihydroxy-5α-pregnan-12-one；3β,20β_F-Dihydroxy-5α-pregnan-12-on；3β,20β-Dihydroxy-5α-pregnan-12-on
• CAS: 53177-71-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: WVUQWLQDZVUXPL-STXMOTMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,20β-dihydroxy-5α-pregnan-12-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以74%的产率得到5α-pregnane-3β,12ξ,20ξ-triol
  参考文献：
  名称：

  Golubovskaya, L. E.; Pivnitskii, K. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 2, p. 378 - 389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-5α-pregnan-12,20-dion 在 甲醇 、 硼酸三钠 、 sodium hydroxide 、 boron fluoride ether 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β,20β-dihydroxy-5α-pregnan-12-one
  参考文献：
  名称：

  Kirk et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1046,1053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the components of asclepiadaceae plants—XXII
  作者：Y. Shimizu、H. Mitsuhashi

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88177-3

  日期：1968.1

  tentative structure (A),2 for cynanchogenin (1), an aglycone from Cynanchum caudatum Maxim. (Asclepiadaceae).3 In the same year, Cornforth gave the structure (B),4 for sarcostin (2), which is also an aglycone from an Australian plant, Sarcostemma australe.5 Abisch et al. also isolated several compounds from an African plant, Pachycarpus lineolatus, among which lineolon (-deacylcynanchogenin) (3) and sarcostin

  狂犬激肽原（1）和sarcostin（2）的结构已基于化学和物理化学证据，并描述了Lineolon（-deacylcynanchogenin; 3）与常规类固醇的相关性。在1959年，作者提出的临时结构（甲），2为cynanchogenin（1）中，从一个糖苷配基牛心万年青马克西姆。（萝cle科）。3在同一年，Cornforth给出了结构（B），为sarcostin（2）给出了结构4，这也是来自澳大利亚植物Sarcostemma australe的糖苷配基。5Abisch等。还从非洲植物Pachycarpus lineolatus中分离了几种化合物，其中主要成分是lineolon（-deacylcynanchogenin）（3）和sarcostin（2）。6从那时起，这两种化合物都已从许多植物中分离出来，并被证明是分布非常广泛的类固醇。1个
• Studies on C-Nor-D-homosteroids. X. Conversion of Normal Steroids to C-Nor-D-homosteroids
  作者：HIROSHI MITSUHASHI、YUZURU SHIMIZU、TOMOTAKA MORIYAMA、MITSURU MASUDA、NORIO KAWAHARA

  DOI：10.1248/cpb.22.1046

  日期：——

  The rearrangement of 3β, 20β-dihydroxy-5α-pregnan-12-one derivatives to C-nor-D-homosteroid was studied by several methods, and a few new methods were devised.

  通过多种方法研究了 3β、20β-二羟基-5α-孕甾-12-酮衍生物重排为 C-去甲-D-高甾醇的过程，并设计了一些新方法。
• 927. By-ways of synthesis of cortisone from hecogenin. Part II. A route to 11-oxygenated compounds through 3β : 20β-diacetoxy-11-bromoallopregnan-12-one
  作者：R. K. Callow、V. H. T. James

  DOI：10.1039/jr9560004744

  日期：——