5-quinolin-2-yl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione | 28819-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-quinolin-2-yl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione
• 英文别名: 2-(2-Chinolyl)-1,3,4-thiadiazolin-5-thion；5-quinolin-2-yl-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 28819-32-1
• 化学式: C₁₁H₇N₃S₂
• 分子量: 245.329
• InChiKey: SEYZLJYYMVLFAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-quinolin-2-yl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  设计和发现以酰肼为有前景的新型抗真菌喹啉衍生物

  摘要：

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00670

文献信息

• 喹啉2-位衍生物在制备防治农业植物病害药物中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112493244A

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明涉及农药化学技术领域，公开了一种喹啉2‑位衍生物的新用途，具体涉及喹啉2‑位衍生物在制备防治油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌和稻瘟病菌中的应用。本发明中的化合物是易于合成的、结构简单的小分子化合物，有望开发为新型农业杀菌剂。
• Kubota,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 8, p. 1696 - 1698
  作者：Kubota,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design and Discovery of Novel Antifungal Quinoline Derivatives with Acylhydrazide as a Promising Pharmacophore
  作者：Yu-Dong Yang、Ying-Hui He、Kun-Yuan Ma、Hu Li、Zhi-Jun Zhang、Yu Sun、Yu-Ling Wang、Guan-Fang Hu、Ren-Xuan Wang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00670

  日期：2021.8.4

  were synthesized and evaluated for their fungicidal activity. Most of these compounds exhibited excellent fungicidal activity in vitro. Significantly, compound 2e displayed the superior in vitro antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, and Fusarium graminearum with the EC50 values of 0.39, 0.46, 0.19, and 0.18 μg/mL, respectively, and were more potent

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。