ethyl 3,3-dicyclopropylacrylate | 21046-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,3-dicyclopropylacrylate
• 英文别名: β,β-Dicyclopropyl-acrylsaeure-ethylester；Aethyl 3,3-dicyclopropyl-2-propenoat；ethyl 3,3-dicyclopropylprop-2-enoate
• CAS: 21046-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD27947275
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LDAMCULCXWYMEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-dicyclopropylacrylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 生成 4,4-Dicyclopropylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新的脯氨酰内肽酶抑制剂：氮杂双环[2.2.2]辛烷，氮杂双环[2.2.1]庚烷和全氢吲哚衍生物的体外和体内活性。

  摘要：

  通过取代1- [1-（4-（苯基苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]吡咯烷酮的经典中心脯氨酸（SUAM 1221,3），已获得了一系列有效且选择性的α-酮杂环类型的脯氨酸肽肽酶（PEP）抑制剂。由非天然氨基酸PHI，ABO和ABH组成。这些含4-苯基丁酰基侧链的抑制剂表现出强大的体外抑制能力，IC50约为30 nM（化合物24和25）。通过用二环丙基部分取代末端苯环来调节侧链，得到具有增强的效力（IC 50在10和20nM之间）的衍生物30和32。此外，用（2-苯基环丙基）羰基实体取代直链的4-苯基丁酰基侧链，提供了有效的抑制剂，在大鼠皮层酶制剂上（化合物70）的IC50最终达到0.9 nM。环丙基环的构型必须为R，R，以便不仅在体外获得强PEP抑制，而且在体内具有良好的活性，例如抑制剂68，其ID50 ip和po分别为0.3和1 mg / kg ， 分别。最后，在使用东amine碱引起的失忆症的

  DOI：

  10.1021/jm950858c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl sodiodiethylphosphonoacetate 、 双环丙基酮 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 ethyl 3,3-dicyclopropylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of .alpha.,.beta.-unsaturated esters. VII. Photolytic behavior of vinylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01051a043

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of 6-cycloalkylvinyl substituted 1,2,4-trioxanes
  作者：Chandan Singh、Naveen Chandra Srivastav、Sunil K. Puri

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.042

  日期：2004.11

  6-Cycloalkylvinyl substituted 1,2,4-trioxanes 6-15 have been prepared and tested against multi-drug resistant Plasmodium yoelii in mice. The most active trioxane 11 provides 80% protection to the treated mice. Further derivatization of 11 leads to decrease in antimalarial activity.

  已经制备了6-环烷基乙烯基取代的1,2,4-三恶烷6-15，并在小鼠中测试了其对多药耐药性约氏疟原虫的抵抗力。活性最高的三恶烷11为经治疗的小鼠提供80％的保护。11的进一步衍生化导致抗疟活性降低。
• Selective isomerization of electron deficient vinylcyclopropanes by thermal action of pentacarbonyl iron
  作者：Matthias M. Schulze、Ulrich Gockel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02204-x

  日期：1996.1

  variety of vinylcyclopropanes, bearing an ester group in the β-position, upon expose to pentacarbonyl iron at elevated temperatures is established. Dienic esters with a single configuration of the double bonds are obtained by this route in high yield. Steric and electronic factors, governing the course of the reactions, were investigated using nitrile and alkyl substituted vinylcyclopropanes.

  建立了在高温下暴露于五羰基铁时，各种在β位带有酯基的乙烯基环丙烷的响应。通过该途径以高收率获得具有双键的单一构型的二烯酸酯。使用腈和烷基取代的乙烯基环丙烷，研究了控制反应过程的立体和电子因素。
• Conformational Dynamics of Tetraisopropylmethane and of Tetracyclopropylmethane¹
  作者：J. Edgar Anderson、Armin de Meijere、Sergei I. Kozhushkov、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1021/ja017526j

  日期：2002.6.1

  Tetraisopropylmethane (1) exists in solution as a mixture of two types of conformers (D(2d) and S(4) time-averaged symmetry) in the ratio 93:7 at - 110 degreesC, interconverting with a barrier of 9.7 kcal mol(-1). Molecular mechanics calculations and the multiplicity of NMR signals at low temperature allow the assignment of these conformations. The only conformation populated in tetracyclopropylmethane (2) is the same type as the minor conformation (S(4) time-averaged symmetry) populated in 1. 13 C NMR spectra at about -180 degreesC show that degenerate versions of this conformation interconverting with a barrier of 4.5 kcal mol-1. Molecular mechanics calculations that characterize the six possible conformational types for these molecules, and the most important interconversion pathways, are reported. Calculated and experimental barriers match satisfactorily well.
• Tetracyclopropylmethane: A Unique Hydrocarbon with S4 Symmetry
  作者：Sergei I. Kozhushkov、Rafael R. Kostikov、Alexander P. Molchanov、Roland Boese、Jordi Benet-Buchholz、Peter R. Schreiner、Christopher Rinderspacher、Ion Ghiviriga、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1521-3773(20010105)40:1<180::aid-anie180>3.0.co;2-k

  日期：2001.1.5
• Stable carbocations. CLXV. Carbon-13 NMR spectroscopic study of alkenoyl cations. Importance of delocalized ketone-like carbenium ion resonance forms
  作者：George A. Olah、Jean M. Denis、Philip W. Westerman

  DOI：10.1021/jo00923a009

  日期：1974.5