5-(pent-3-yn-1-yl)furan-2-carbaldehyde | 1312323-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(pent-3-yn-1-yl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Pent-3-ynylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 1312323-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: NPQXJNVPZWSCQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pent-3-yn-1-yl)furan-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-methyl-N-[(1R)-2-{[(1S,2S)-2-{[(2R)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)-2-phenylethyl]amino}-1,2-diphenylethy]amino}-1-phenylethyl]benzene-1-sulfonamido 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 114.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brevisamide 的简明不对称全合成

  摘要：

  报告了一种新的无保护基团合成海洋单环醚 (+)-短酰胺。对映选择性合成利用关键的不对称亨利反应和 Achmatowicz 重排形成四氢吡喃环。倒数第二个 Stille 交叉偶联允许有效安装共轭 ( E , E )-二烯侧链，最终递送 (+)-短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol201283n
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4-dibromobut-3-en-1-yl)furan 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 5-(pent-3-yn-1-yl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brevisamide 的简明不对称全合成

  摘要：

  报告了一种新的无保护基团合成海洋单环醚 (+)-短酰胺。对映选择性合成利用关键的不对称亨利反应和 Achmatowicz 重排形成四氢吡喃环。倒数第二个 Stille 交叉偶联允许有效安装共轭 ( E , E )-二烯侧链，最终递送 (+)-短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol201283n

文献信息

• A Concise Asymmetric Total Synthesis of (+)-Brevisamide
  作者：Aaron T. Herrmann、Steven R. Martinez、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol201283n

  日期：2011.7.15

  A new protecting-group-free synthesis of the marine monocyclic ether (+)-brevisamide is reported. The enantioselective synthesis utilizes a key asymmetric Henry reaction and an Achmatowicz rearrangement for the formation of the tetrahydropyran ring. A penultimate Stille cross-coupling allows for an efficient installation of the conjugated (E,E)-diene side chain ultimately delivering (+)-brevisamide

  报告了一种新的无保护基团合成海洋单环醚 (+)-短酰胺。对映选择性合成利用关键的不对称亨利反应和 Achmatowicz 重排形成四氢吡喃环。倒数第二个 Stille 交叉偶联允许有效安装共轭 ( E , E )-二烯侧链，最终递送 (+)-短酰胺。