2-(4,4-dibromobut-3-en-1-yl)furan | 879212-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(4,4-dibromobut-3-en-1-yl)furan
• 英文别名: 1,1-dibromo-4-(2-furyl)-1-butene；2-(4,4-Dibromobut-3-enyl)furan
• CAS: 879212-87-0
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: BCJHSNKJZUDOFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-dibromobut-3-en-1-yl)furan 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-(2-Furan-2-yl-ethyl)-2-methyl-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索一种方便的IMDA反应方法来构建胍卡斯蒂烯核。

  摘要：

  通过使用分子内Diels-Alder（IMDA）反应和Me（3）Al介导的oxabridge开环作为关键合成步骤，尝试构建了[5-7-6]胍基三环核。所示化学方法证明了通过IMDA反应构建胍卡斯汀骨架的合成可行性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051312f
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2-(4,4-dibromobut-3-en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  探索一种方便的IMDA反应方法来构建胍卡斯蒂烯核。

  摘要：

  通过使用分子内Diels-Alder（IMDA）反应和Me（3）Al介导的oxabridge开环作为关键合成步骤，尝试构建了[5-7-6]胍基三环核。所示化学方法证明了通过IMDA反应构建胍卡斯汀骨架的合成可行性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051312f

文献信息

• Complexation-Initiated Intramolecular Diels−Alder Reaction
  作者：Nobuharu Iwasawa、Fumiko Sakurada、Mari Iwamoto

  DOI：10.1021/ol005650m

  日期：2000.3.1

  A complexation-initiated intramolecular Diels-Alder reaction was demonstrated for the first time. On adsorbing the alkyne-Co(2)(CO)(6) complexes having a diene and a dienophile on opposite ends of the alkyne on silica gel, the Diels-Alder reaction was accelerated and the equilibrium was shifted toward the adduct formation to a greater extent compared to that in solution. Seven-membered ring formation

  首次证明了络合引发的分子内Diels-Alder反应。在硅胶上，在炔烃的相反两端吸附具有二烯和亲二烯体的炔烃-Co（2）（CO）（6）配合物时，Diels-Alder反应被加速，平衡向加合物形成转变为与解决方案相比范围更大。七元环形成显然在该系统中是有利的。
• A Concise Asymmetric Total Synthesis of (+)-Brevisamide
  作者：Aaron T. Herrmann、Steven R. Martinez、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol201283n

  日期：2011.7.15

  A new protecting-group-free synthesis of the marine monocyclic ether (+)-brevisamide is reported. The enantioselective synthesis utilizes a key asymmetric Henry reaction and an Achmatowicz rearrangement for the formation of the tetrahydropyran ring. A penultimate Stille cross-coupling allows for an efficient installation of the conjugated (E,E)-diene side chain ultimately delivering (+)-brevisamide

  报告了一种新的无保护基团合成海洋单环醚 (+)-短酰胺。对映选择性合成利用关键的不对称亨利反应和 Achmatowicz 重排形成四氢吡喃环。倒数第二个 Stille 交叉偶联允许有效安装共轭 ( E , E )-二烯侧链，最终递送 (+)-短酰胺。
• Exploring an Expedient IMDA Reaction Approach to Construct the Guanacastepene Core
  作者：Chuang-Chuang Li、Shuang Liang、Xin-Hao Zhang、Zhi-Xiang Xie、Jia-Hua Chen、Yun-Dong Wu、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol051312f

  日期：2005.8.1

  Construction of the [5-7-6] tricyclic core of guanacastepenes was attempted by using the intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction and Me(3)Al-mediated ring opening of the oxabridge as key synthetic steps. The illustrated chemistry demonstrated a synthetic feasibility to build up the framework of guanacastepenes by the IMDA reaction. [reaction: see text]

  通过使用分子内Diels-Alder（IMDA）反应和Me（3）Al介导的oxabridge开环作为关键合成步骤，尝试构建了[5-7-6]胍基三环核。所示化学方法证明了通过IMDA反应构建胍卡斯汀骨架的合成可行性。[反应：看文字]