[4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]phenyl] (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate | 181117-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]phenyl] (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 181117-92-0
• 化学式: C₃₇H₃₈N₄O₈
• 分子量: 666.731
• InChiKey: XLSCRPGQMSFCCI-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 [4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]phenyl] (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到Nα-Boc-D-Phe-OGu*TsOH
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸和肽的对胍基苯基酯的合成和胰蛋白酶水解。

  摘要：

  提出了一种简便的合成方法，用于衍生自多种氨基酸和肽（包括D-氨基酸）的对胍基苯基酯。分析了胰蛋白酶对这些合成酯，反向底物的动力学行为。基于底物的空间特性，讨论了酶活性位点对催化效率的空间要求。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1577
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(苄氧羰基)-1H-吡唑-1-甲脒 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 [4-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]phenyl] (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸和肽的对胍基苯基酯的合成和胰蛋白酶水解。

  摘要：

  提出了一种简便的合成方法，用于衍生自多种氨基酸和肽（包括D-氨基酸）的对胍基苯基酯。分析了胰蛋白酶对这些合成酯，反向底物的动力学行为。基于底物的空间特性，讨论了酶活性位点对催化效率的空间要求。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1577

文献信息

• Synthesis and Tryptic Hydrolysis of p-Guanidinophenyl Esters Derived from Amino Acids and Peptides.
  作者：Haruo SEKIZAKI、Kunihiko ITOH、Eiko TOYOTA、Kazutaka TANIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.1577

  日期：——

  A facile synthetic method for p-guanidinophenyl esters derived from a variety of amino acids and peptides, including D-amino acids, is presented. The kinetic behavior of trypsin towards these synthetic esters, inverse substrates, was analyzed. The spatial requirement of the enzyme active site for catalytic efficiency is discussed based on the steric characteristics of the substrates.

  提出了一种简便的合成方法，用于衍生自多种氨基酸和肽（包括D-氨基酸）的对胍基苯基酯。分析了胰蛋白酶对这些合成酯，反向底物的动力学行为。基于底物的空间特性，讨论了酶活性位点对催化效率的空间要求。