5-(3-chloropyridin-2-yl)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine | 1393823-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-chloropyridin-2-yl)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3-Chloro-2-[6-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-3-yl]pyridine
• CAS: 1393823-06-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 262.696
• InChiKey: SEXBLFVEPGUQNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氯吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 5-(3-chloropyridin-2-yl)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三羟基/三异丙氧基-2-吡啶基硼酸锂盐（LTBS）：合成，分离和用于改进的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  我们在本文中描述了可用于修饰的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的货架稳定，可分离且可表征的吡啶基锂三羟基和三异丙氧基2-硼酸盐（LTBS），其用量可大于100克。吡啶基LTBS为不稳定的2-吡啶基硼酸，硼酸盐和三氟硼酸盐衍生物提供了可行的交叉偶联选择。我们还证明了其他sp 2-杂化的含氮杂环，包括噻唑，吡嗪，喹啉和异喹啉杂环的货架稳定LTBS试剂的合成和交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.145