8-羟基-6-甲氧基-7-甲氧基甲氧基香豆素 | 102070-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基-6-甲氧基-7-甲氧基甲氧基香豆素
• 英文名称: 8-hydroxy-6-methoxy-7-methoxymethoxycoumarin
• 英文别名: 7-methoxymethylfraxetin；8-Hydroxy-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)chromen-2-one
• CAS: 102070-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: BDYGVGZOBODENE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-6-甲氧基-7-甲氧基甲氧基香豆素 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 cleomiscosin A diacetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cleomiscosin A, a coumarinolignoid.

  摘要：

  具有抗肿瘤活性的香豆素木犀草素 A (1) 是通过酮酯 (10) 合成的，酮酯是用现成的起始原料（6 和 9）制备的。去除 10 的甲氧基甲基，然后用硼氢化锂还原，得到二元醇混合物（12a、b）。用醋酸中的 5%硫酸处理 12a、b，可得到单乙酸半木犀草苷 A（14），随后用氢氧化钠水解可得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3218
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-6-甲氧基-7-甲氧基甲氧基香豆素 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到8-羟基-6-甲氧基-7-甲氧基甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cleomiscosin A, a coumarinolignoid.

  摘要：

  具有抗肿瘤活性的香豆素木犀草素 A (1) 是通过酮酯 (10) 合成的，酮酯是用现成的起始原料（6 和 9）制备的。去除 10 的甲氧基甲基，然后用硼氢化锂还原，得到二元醇混合物（12a、b）。用醋酸中的 5%硫酸处理 12a、b，可得到单乙酸半木犀草苷 A（14），随后用氢氧化钠水解可得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3218

文献信息

• Total synthesis of coumarinolignans, propacin and its regioisomer.
  作者：HITOSHI TANAKA、MASAYA ISHIHARA、KAZUHIKO ICHINO、KAZUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.1738

  日期：——

  Compound 8 was reacted with 7 in the presence of potassium tert-butoxide to give the condensation product (9), which was reduced with lithium borohydride to afford a mixture of alcohols (10a, b). The alcohols underwent cyclization with concentrated hydrochloric acid to furnish propacin (1). Its regioisomer (3) was also synthesized from the condensation product (13) through a similar route.

  化合物8与7在存在叔丁氧化钾的情况下反应，生成缩合产物（9），随后用氢化铝锂还原，得到一混合醇（10a，b）。这些醇与浓盐酸发生环化反应，生成丙酸（1）。其区位异构体（3）也通过类似途径从缩合产物（13）合成。
• Total synthesis of coumarinolignans, aquillochin (cleomiscosin C) and cleomiscosin D.
  作者：HITOSHI TANAKA、MASAYA ISHIHARA、KAZUHIKO ICHINO、KAZUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.3833

  日期：——

  The reaction of 8-hydroxy-6-methoxy-7-methoxymethoxycoumarin (3) with ethyl 2-bromo-3-(4-benzyloxy-3, 5-dimethoxypheny1)-3-oxopropionate (5) in the presence of potassium tert-butoxide gave the condensation product (6), which, on treatment with hydrochloric acid followed by reduction with lithium borohydride, was converted into a diastereomeric mixture of alcohols (8a, b). Treatment of the alcohols (8a, b) with 35% hydrochloric acid in acetic acid furnished aquillochin (cleomiscosin C)(1). The regioisomer cleomiscosin D (2) was similarly synthesized from 10.

  8-hydroxy-6-methoxy-7-methoxymethoxycoumarin (3) 与 2-bromo-3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxypheny1)-3-oxopropionate(5)乙酯在叔丁醇钾存在下反应生成缩合产物 (6)，用盐酸处理后再用硼氢化锂还原，可转化为非对映的醇类混合物 (8a，b)。用醋酸中 35% 的盐酸处理醇（8a、b），可得到水黄素（裂米黄素 C）(1)。类似的方法还可以从 10 中合成出半木香苷 D（2）。
• TANAKA, HITOSHI;ISHIHARA, MASAYA;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 5, C. 1738-1743
  作者：TANAKA, HITOSHI、ISHIHARA, MASAYA、ICHINO, KAZUHIKO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, HITOSHI;ISHIHARA, MASAYA;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3833-3837
  作者：TANAKA, HITOSHI、ISHIHARA, MASAYA、ICHINO, KAZUHIKO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——