8-benzyloxy-6-methoxy-7-methoxymethoxylcoumarin | 119384-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxy-6-methoxy-7-methoxymethoxylcoumarin
• 英文别名: 6-Methoxy-7-(methoxymethoxy)-8-phenylmethoxychromen-2-one
• CAS: 119384-97-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: MGXFLKCOOZPEEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-6-methoxy-7-methoxymethoxylcoumarin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到8-benzyloxy-7-hydroxy-6-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of coumarinolignans, propacin and its regioisomer.

  摘要：

  化合物8与7在存在叔丁氧化钾的情况下反应，生成缩合产物（9），随后用氢化铝锂还原，得到一混合醇（10a，b）。这些醇与浓盐酸发生环化反应，生成丙酸（1）。其区位异构体（3）也通过类似途径从缩合产物（13）合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1738
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 8-羟基-6-甲氧基-7-甲氧基甲氧基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到8-benzyloxy-6-methoxy-7-methoxymethoxylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of coumarinolignans, propacin and its regioisomer.

  摘要：

  化合物8与7在存在叔丁氧化钾的情况下反应，生成缩合产物（9），随后用氢化铝锂还原，得到一混合醇（10a，b）。这些醇与浓盐酸发生环化反应，生成丙酸（1）。其区位异构体（3）也通过类似途径从缩合产物（13）合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1738

文献信息

• TANAKA, HITOSHI;ISHIHARA, MASAYA;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 5, C. 1738-1743
  作者：TANAKA, HITOSHI、ISHIHARA, MASAYA、ICHINO, KAZUHIKO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of coumarinolignans, propacin and its regioisomer.
  作者：HITOSHI TANAKA、MASAYA ISHIHARA、KAZUHIKO ICHINO、KAZUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.1738

  日期：——

  Compound 8 was reacted with 7 in the presence of potassium tert-butoxide to give the condensation product (9), which was reduced with lithium borohydride to afford a mixture of alcohols (10a, b). The alcohols underwent cyclization with concentrated hydrochloric acid to furnish propacin (1). Its regioisomer (3) was also synthesized from the condensation product (13) through a similar route.

  化合物8与7在存在叔丁氧化钾的情况下反应，生成缩合产物（9），随后用氢化铝锂还原，得到一混合醇（10a，b）。这些醇与浓盐酸发生环化反应，生成丙酸（1）。其区位异构体（3）也通过类似途径从缩合产物（13）合成。