3-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-2-(6-methoxy-7-methoxymethoxy-2-oxo-2H-chromen-8-yloxy)-3-oxo-propionic acid ethyl ester | 121404-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-2-(6-methoxy-7-methoxymethoxy-2-oxo-2H-chromen-8-yloxy)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[6-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2-oxochromen-8-yl]oxy-3-oxopropanoate
• CAS: 121404-93-1
• 化学式: C₃₂H₃₂O₁₂
• 分子量: 608.599
• InChiKey: SOAQTCYWXVVPJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  138.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-2-(6-methoxy-7-methoxymethoxy-2-oxo-2H-chromen-8-yloxy)-3-oxo-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 8-[2-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxy]-7-hydroxy-6-methoxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of coumarinolignans, aquillochin (cleomiscosin C) and cleomiscosin D.

  摘要：

  8-hydroxy-6-methoxy-7-methoxymethoxycoumarin (3) 与 2-bromo-3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxypheny1)-3-oxopropionate(5)乙酯在叔丁醇钾存在下反应生成缩合产物 (6)，用盐酸处理后再用硼氢化锂还原，可转化为非对映的醇类混合物 (8a，b)。用醋酸中 35% 的盐酸处理醇（8a、b），可得到水黄素（裂米黄素 C）(1)。类似的方法还可以从 10 中合成出半木香苷 D（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3833
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropionate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-2-(6-methoxy-7-methoxymethoxy-2-oxo-2H-chromen-8-yloxy)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of coumarinolignans, aquillochin (cleomiscosin C) and cleomiscosin D.

  摘要：

  8-hydroxy-6-methoxy-7-methoxymethoxycoumarin (3) 与 2-bromo-3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxypheny1)-3-oxopropionate(5)乙酯在叔丁醇钾存在下反应生成缩合产物 (6)，用盐酸处理后再用硼氢化锂还原，可转化为非对映的醇类混合物 (8a，b)。用醋酸中 35% 的盐酸处理醇（8a、b），可得到水黄素（裂米黄素 C）(1)。类似的方法还可以从 10 中合成出半木香苷 D（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3833

文献信息

• TANAKA, HITOSHI;ISHIHARA, MASAYA;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3833-3837
  作者：TANAKA, HITOSHI、ISHIHARA, MASAYA、ICHINO, KAZUHIKO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——