1-(9H-carbazol-1-yl)ethan-1-one | 23592-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(9H-carbazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(9H-carbazol-1-yl)ethanone；1-acetyl-9H-carbazole；1-Acetylcarbazole；1-carbazol-1-yl-ethanone；1-Carbazol-1-yl-aethanon；1-Acetyl-carbazol
• CAS: 23592-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: DJKHQIBUPFQJAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  200 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9H-carbazol-1-yl)ethan-1-one 在 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 、 ammonium polysulfide 作用下， 生成 2-(9H-咔唑-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Manske; Kulka, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1950, vol. 28, p. 443,451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氨 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-(9H-carbazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮内酯阴离子分子内α-芳基化反应合成苯并稠合杂环

  摘要：

  据报道，六元，七元，八元和九元苯并稠合的杂环可以两步合成，产率高到极好。合成策略涉及通过与末端卤代芳烃连接的酮烯酸酯阴离子的光刺激S RN 1反应生成新的分子内α-芳基酮键。另一方面，当竞争性形成芳香酰胺阴离子时，分子内C Ar –C Ar偶联导致五元和六元苯并稠合杂环（9 H-咔唑和菲啶）的形成。

  DOI：

  10.1021/jo202012n

文献信息

• ALKALI-DEVELOPABLE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND BETA-DIKETONE COMPOUND
  申请人：Yamada Takashi

  公开号：US20100129753A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  An alkali developable photosensitive resin composition contains (J) a photopolymerizable unsaturated compound having a structure resulting from the addition reaction of (B) a compound having a β-diketone moiety or a compound having a β-ketoester group to the (meth)acryloyl group of (A) a compound having at least two (meth)acryloyl groups and a hydroxyl group and subsequent esterification of the hydroxyl group of the resulting addition product with (C) a polybasic acid anhydride. The compound having a β-diketone moiety is preferably a novel β-diketone compound represented by general formula (I): wherein R 1 is a C1-C20 alkyl group; R 2 represents R 11 , OR 11 , COR 11 , SR 11 , CONR 12 R 13 , or CN; R 11 , R 12 , and R 13 are each hydrogen, a C1-C20 alkyl group, etc.; a is 0 to 3; and b is 0 to 4.

  一种可由碱显影的光敏树脂组合物，含有（J）一种光聚合不饱和化合物，该化合物的结构是由（B）含β-二酮基团或含β-酮酯基团的化合物与（A）含至少两个(甲基)丙烯酰基团和一个羟基的化合物中的(甲基)丙烯酰基团发生加成反应，并随后将所得加成产物的羟基与（C）多元酸酐进行酯化反应得到的。含β-二酮基团的化合物最好是表示为通用公式（I）的一种新型β-二酮化合物：其中R1是C1-C20烷基团；R2代表R11、OR11、COR11、SR11、CONR12R13或CN；R11、R12和R13分别是氢、C1-C20烷基团等；a是0到3；b是0到4。
• A Convenient Conversion of Substituted Cyclohexenones into Aryl Methyl Ketones
  作者：Franz Bracher、André Gehring

  DOI：10.1055/s-0032-1316560

  日期：2012.8

  bi- and tricyclic aryl methyl ketones in one single working process. Crucial steps are the addition of 1-ethoxyvinyllithium to the carbonyl group, followed by acid-catalyzed enol ether hydrolysis, dehydration, and dehydrogenation. This work describes a straightforward multistep conversion of substrates containing a cyclohexenone moiety into mono-, bi- and tricyclic aryl methyl ketones in one single working

  摘要 这项工作描述了在一个单一的工作过程中，将包含环己烯酮部分的底物直接多步转化为单环，双环和三环芳基甲基酮的过程。关键步骤是将1-乙氧基乙烯基锂加到羰基上，然后进行酸催化的烯醇醚水解，脱水和脱氢。 这项工作描述了在一个单一的工作过程中，将包含环己烯酮部分的底物直接多步转化为单环，双环和三环芳基甲基酮的过程。关键步骤是将1-乙氧基乙烯基锂加到羰基上，然后进行酸催化的烯醇醚水解，脱水和脱氢。
• Visible-light-driven Cadogan reaction
  作者：Zhonghua Qu、Pu Wang、Xing Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.047

  日期：2021.8

  endergonic formation of the intermediate complex of nitrobiarenes and PPh3, which corresponds with experimental findings regarding reaction temperature. The robust synthetic capacity of the photoredox Cadogan reaction systems has been demonstrated by the viable productivity of a broad range of carbazoles and related N-heterocycles with good tolerance of various functionalities.

  已发现可见光驱动的光化学卡多根型环化。发现有机 DA 型光敏剂 4CzIPN 是将能量从光子转移到瞬态中间体的有效介质，该中间体打破了卡多根反应中的脱氧壁垒，并使无温和金属的咔唑和相关杂环成为可能。DFT 计算结果表明硝基双芳烃和 PPh 3的中间体复合物的温和吸能形成，这与关于反应温度的实验结果一致。光氧化还原 Cadogan 反应系统的强大合成能力已通过广泛范围的咔唑和相关N-杂环的可行生产力得到证明，这些N-杂环对各种官能团具有良好的耐受性。
• Synthesis of Desaza Analogues of Annomontine and Canthin-4-one Alkaloids
  作者：Benjamin Strödke、André P. Gehring、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.201400328

  日期：2015.2

  transformation reactions with guanidine. Only after N‐protection (methyl or 2‐(trimethylsilyl)ethoxymethyl group), 2‐desaza analogues of the alkaloid annomontine are accessible via the enaminoketones obtained by condensation with Bredereck's reagent. One of the annomontine analogues is an inhibitor of the Plasmodium falciparum CDC‐like kinases (CLK) and shows antimalarial activity.

  1-乙酰咔唑在用 Bredereck's 试剂处理后很容易转化为 3-desazacanthin-4-ones，但与 canthin-4-ones 相比，它们不会与胍发生环转化反应。只有在 N-保护（甲基或 2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基）后，才能通过与 Bredereck 试剂缩合获得的烯氨基酮获得生物碱胭脂红的 2-脱氮类似物。其中一种胭脂红类似物是恶性疟原虫 CDC 样激酶 (CLK) 的抑制剂，具有抗疟活性。
• Catalyst-free and atom-economic synthesis of substituted 1-acetyl and 1-hydroxyl carbazoles
  作者：Feng Yu、Dan Li、Yu Wei、Rui-Ming Kang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.066

  日期：2018.4

  The first-ever Diels-Alder reactions of 3-alkenyl indoles with a conjugated alkynyl ketone are reported. These reactions proceed in an atom-economic manner without a catalyst and give various substituted 1-acetyl carbazoles in moderate to excellent yields. These products can be converted to 1-hydroxyl carbazoles in high yields under mild reaction conditions.

  报道了3-烯基吲哚与共轭炔基酮的首次Diels-Alder反应。这些反应在没有催化剂的情况下以原子经济的方式进行，并以中等至优异的产率得到各种取代的1-乙酰基咔唑。这些产物可以在温和的反应条件下高产率地转化为1-羟基咔唑。