2-(9H-咔唑-1-基)乙酸 | 131023-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(9H-咔唑-1-基)乙酸
• 英文名称: carbazole-1-acetic acid
• 英文别名: carbazoleacetic acid；carbazol-1-yl-acetic acid；Carbazol-1-yl-essigsaeure；2-(9H-carbazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 131023-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: APYYTORIICEPHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  494.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(9H-咔唑-1-基)乙酸 生成 carbazole-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  药物双氯芬酸在湖中的光降解：途径、现场测量和数学建模

  摘要：

  在混合（2 月/12 月）和分层（7 月）湖泊条件下，在格莱芬湖（瑞士）测量了双氯芬酸的垂直浓度分布。浓度范围为 1 至 12 ng/L，夏季低于冬季，尤其是在湖面附近，表明湖中光降解可有效消除双氯芬酸。实验室实验证实，当暴露在阳光下时，双氯芬酸在水中的快速光降解。一级反应速率根据实际太阳辐射（半衰期，tau = 0.2-1.7 h）随季节变化。最初的光产物是 8-氯咔唑-1-乙酸，它的光降解速度甚至比母体化合物还要快。Carbazole-1-乙酸，之前报道的主要光产物，仅在 H 源（如甲醇）存在下形成。在没有氢源和空气的情况下，形成羟基咔唑-1-乙酸。然而，在空气中没有观察到羟基咔唑-1-乙酸，因此，在类似于湖中的条件下，可能是因为它快速进一步的光氧化。使用一维湖泊模型的计算机模拟将实际太阳辐射和湖泊冲洗数据考虑在内，证实光解是格莱芬湖中双氯芬酸的主要消除途径。这些计算进一步表明，光产物

  DOI：

  10.1002/etc.5620200205
• 作为产物：
  描述：

  9-(pyrimidin-2-yl)-9H-carbazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(9H-咔唑-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  铑（III）和铱（III）与重氮化合物催化的二氢吲哚的C7烷基化

  摘要：

  报道了在室温下用α-重氮化合物对各种二氢吲哚进行C7选择性CH烷基化的Rh III催化方法。该方法的优点是：1）简单，温和且pH中性的反应条件； 2）广泛的底物范围； 3）完全的区域选择性； 4）不需要外部氧化剂； 5）N 2是唯一的副产物。此外，还开发了C1和C8位置上咔唑的烷基化和双烷基化。更重要的是，首次报道了成功的Ir III催化的芳烃CH键分子间插入α-重氮化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405077

文献信息

• [EN] FLUORO-METHANESULFONYL-SUBSTITUTED CYCLOALKANOINDOLES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 ANTAGONISTS<br/>[FR] FLUORO-METHANESULFONYL- CYCLOALKANOINDOLES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE PROSTAGLANDINE D2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004103970A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Novel cycloalkanoindole derivatives of formula (I) are antagonists of prostaglandins, and as such are useful for the treatment of prostaglandin mediated diseases.

  化合物(I)的新型环烷基吲哚衍生物是前列腺素拮抗剂，因此对于治疗前列腺素介导的疾病是有用的。
• Degradation kinetics and mechanism of diclofenac by UV/peracetic acid
  作者：Li Zhang、Yiqing Liu、Yongsheng Fu

  DOI：10.1039/d0ra00363h

  日期：——

  In this work, the degradation kinetics and mechanism of diclofenac (DCF) by UV/peracetic acid (PAA) was investigated. The effects of pH, PAA dose and common water components such as inorganic ions and dissolved organic matter (DOM) on DCF degradation by UV/PAA were also evaluated. It was observed that the addition of PAA promoted the photodegradation of DCF due to the generation of reactive radicals

  在这项工作中，研究了紫外/过氧乙酸 (PAA) 对双氯芬酸 (DCF) 的降解动力学和机理。还评估了 pH 值、PAA 剂量和常见水成分（如无机离子和溶解有机物 (DOM)）对 UV/PAA 降解 DCF 的影响。观察到 PAA 的加入促进了 DCF 的光降解，原因是 PAA 光解过程中产生了反应性自由基，自由基清除实验也证实了这一点。DCF 的最佳降解效率在 pH 8.5 时获得。随着 PAA 剂量的增加，DCF 的去除逐渐增强。由于NO 3 -是一种光敏物质，在紫外光照射下会产生HO˙，它的存在促进了DCF的降解。CO 3 2−的存在可以稍微改善 DCF 的降解，这可能是由于生成的碳酸盐自由基的作用。Cl -、SO 4 2-和Fe 3+对DCF去除的影响不大，而Cu 2+由于其对PAA分解的催化能力，可以促进DCF的降解。DOM存在对DCF去除有抑制作用，DOM浓度越高越明显。总有机碳
• Tetrahydrocarbazole 1-alkanoic acids
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0300676A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  Tetrahydrocarbazole 1-alkanoic acids are disclosed. The compounds act as prostaglandin and thromboxane antagonists and are useful in treating asthma, diarrhea, hypertension, angina, platelet aggregation, cerebral spasm, premature labor, spontaneous abortion and dysmenorrhea and as cytoprotective agents.

  公开了四氢咔唑 1-烷酸。这些化合物具有前列腺素和血栓素拮抗剂的作用，可用于治疗哮喘、腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自然流产和痛经，还可用作细胞保护剂。
• Tetrahydrocarbazole esters
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0310179A2

  公开（公告）日：1989-04-05

  Tetrahydrocarbazole esters are disclosed. The compounds act as prostaglandin and thromboxane antagonists and are useful in treating asthma, diarrhea, hypertension, angina, platelet aggregation, cerebral spasm, premature labor, spontaneous abortion and dysmenorrhea and nephrotoxicity casued by cyclosporin A and as cytoprotective agents.

  公开了四氢咔唑酯。这些化合物具有前列腺素和血栓素拮抗剂的作用，可用于治疗哮喘、腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自然流产、痛经、环孢素 A 引起的肾毒性以及细胞保护剂。
• Manske; Kulka, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1950, vol. 28, p. 443,451
  作者：Manske、Kulka

  DOI：——

  日期：——