ethyl 6-[(dimethylamino)methylene]-1,4,5,6-tetrahydro-7-oxo-7H-indole-2-carboxylate | 1236887-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-[(dimethylamino)methylene]-1,4,5,6-tetrahydro-7-oxo-7H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-[(dimethylamino)methylene]-1,4,5,6-tetrahydro-7H-indole-7-one-2-carboxylate；ethyl 6-[(dimethylamino)methylene]-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 6-(dimethylaminomethylidene)-7-oxo-4,5-dihydro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1236887-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: OTEWYLUMAJFJGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-[(dimethylamino)methylene]-1,4,5,6-tetrahydro-7-oxo-7H-indole-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ethyl 6-chloro-5,8-dihydro-4H-isoxazolo[4,5-g]indolo-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环系统[1,2] olo唑[4,5-g]吲哚的合成及抗增殖活性

  摘要：

  全新的环：方便地制备了新环系统[1,2]恶唑并[4,5- g ]吲哚的27种衍生物，并在NCI进行了抗增殖研究测试。其中一些对所有测试的细胞系均表现出良好的抑制活性，通常在微摩尔和亚微摩尔水平，在某些情况下在纳摩尔浓度下达到GI 50值。平均GI 50值，全面板上计算，分别在范围0.25-7.08μ中号。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200296
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 7-氧代-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 6-[(dimethylamino)methylene]-1,4,5,6-tetrahydro-7-oxo-7H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环系统[1,2] olo唑[4,5-g]吲哚的合成及抗增殖活性

  摘要：

  全新的环：方便地制备了新环系统[1,2]恶唑并[4,5- g ]吲哚的27种衍生物，并在NCI进行了抗增殖研究测试。其中一些对所有测试的细胞系均表现出良好的抑制活性，通常在微摩尔和亚微摩尔水平，在某些情况下在纳摩尔浓度下达到GI 50值。平均GI 50值，全面板上计算，分别在范围0.25-7.08μ中号。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200296

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[3,2-h]quinolinones with good photochemotherapeutic activity and no DNA damage
  作者：Paola Barraja、Libero Caracausi、Patrizia Diana、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Girolamo Cirrincione、Paola Brun、Giorgio Palù、Ignazio Castagliuolo、Francesco Dall’Acqua、Daniela Vedaldi、Alessia Salvador

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.080

  日期：2010.7

  In the search for new photochemotherapeutic agents, a series of derivatives of the ring system pyrrolo[3,2-h]quinoline—bioisosters of the angular furocoumarin angelicin—were synthesized through a four-step synthetic approach, in reasonable overall yields. Eight of the synthesized derivatives showed a remarkable phototoxicity against a panel of four human tumor cell lines and a great dose UV-A dependence

  在寻找新的光化学治疗剂时，通过四步合成方法以合理的总收率合成了一系列环系统吡咯并[3,2 - h ]喹啉衍生物（角型呋喃香豆素当归的生物异构体）。八种合成衍生物对一组四个人类肿瘤细胞系表现出显着的光毒性，并具有大剂量的UV-A依赖性，在亚微摩尔水平下达到IC 50值。通过一系列的流式细胞仪分析评估了吡咯并[3,2- h ]喹啉光诱导的细胞死亡方式，并进行了其他测试以阐明其作用机理。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of the Ring System [1,2]Oxazolo[4,5-<i>g</i>]indole
  作者：Paola Barraja、Libero Caracausi、Patrizia Diana、Virginia Spanò、Alessandra Montalbano、Anna Carbone、Barbara Parrino、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1002/cmdc.201200296

  日期：2012.11

  Brand new ring: A series of 27 derivatives of the new ring system [1,2]oxazolo[4,5‐g]indole were conveniently prepared and tested at the NCI for antiproliferative studies. Several of them showed good inhibitory activity toward all tested cell lines, reaching GI50 values generally at the micromolar and sub‐ micromolar levels and in some cases at nanomolar concentrations. The mean GI50 values, calculated

  全新的环：方便地制备了新环系统[1,2]恶唑并[4,5- g ]吲哚的27种衍生物，并在NCI进行了抗增殖研究测试。其中一些对所有测试的细胞系均表现出良好的抑制活性，通常在微摩尔和亚微摩尔水平，在某些情况下在纳摩尔浓度下达到GI 50值。平均GI 50值，全面板上计算，分别在范围0.25-7.08μ中号。