3-acetoxymethyl-4-methylcyclopentanone | 358657-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxymethyl-4-methylcyclopentanone
• 英文别名: [(1S,2R)-2-methyl-4-oxocyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 358657-48-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: WDIIJNRZAUBAEN-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-4-methylcyclopentanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-hydroxymethyl-4-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  致力于水凝霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol015763l
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-环戊烷-顺-1,2-二羧酸二甲酯 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Porcine Pancreas Lipase 、 二叔丁基过氧化物 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 敌草腈 、 Kieselgur 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正辛烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 3-acetoxymethyl-4-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  致力于水凝霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol015763l