(E)-diisopropyl (3-(2-fluorophenyl)acryloyl)phosphonate | 1588867-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diisopropyl (3-(2-fluorophenyl)acryloyl)phosphonate
• 英文别名: diisopropyl (E)-(3-(2-fluorophenyl)acryloyl)phosphonate
• CAS: 1588867-00-8
• 化学式: C₁₅H₂₀FO₄P
• 分子量: 314.294
• InChiKey: UUWQSZPSOFWLIR-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diisopropyl (3-(2-fluorophenyl)acryloyl)phosphonate 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 benzyl (S,E)-3-(2-fluorophenyl)-4-formylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  在双功能催化下通过 Mukaiyama-Michael 反应生成酰基膦酸酯不对称合成 Rauhut-Currier 型酯†

  摘要：

  介绍了在双功能有机催化下甲硅烷氧基二烯和 α,β-不饱和酰基膦酸酯的高度对映选择性有机催化 Mukaiyama-Michael 反应。新的反应性通过传导到劳胡特-柯里尔型酯催化剂触发，经由一个正式的共轭加成到α，β不饱和酯。该协议在温和的条件下进行，具有完全的区域选择性和出色的对映控制。

  DOI：

  10.1039/c8cc07561a
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氟苯基)丙-2-烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-diisopropyl (3-(2-fluorophenyl)acryloyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过反电子需求杂-Diels-Alder反应的有机催化途径获得对映体富集的二氢吡喃膦酸酯

  摘要：

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo500347a