[(2R)-4-oxobutan-2-yl] formate | 133476-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R)-4-oxobutan-2-yl] formate
• CAS: 133476-01-4
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: FQCGQJGXZKRRBB-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.0±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-toluenesulfonylethoxy carbonylmethylene) triphenylphosphorane 、 [(2R)-4-oxobutan-2-yl] formate 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-(R)-5-Formyloxy-hex-2-enoic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-木糖的第一个基于'Chiron方法'的（-）-colletol聚合合成

  摘要：

  描述了一种基于'Chiron方法'的合成（-）-colletol的协议，该协议涉及将两个适当保护的衍生自D-木糖的羟基酸偶联，并在山口条件下将癸二酸进行大内酯化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)96260-e
• 作为产物：
  描述：

  O-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2,5-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R)-4-oxobutan-2-yl] formate
  参考文献：
  名称：

  光学活性O保护的（S）-和（R）-3-羟基醛的合成

  摘要：

  通过高度立体选择性氢化衍生自D-葡萄糖或D-木糖的不饱和呋喃糖环系统合成了用于天然产物合成的（S）-3-Formyloxyaldehydes，手性合成子。或者，通过使衍生自D-葡萄糖或D-木糖的3-羟基呋喃糖酶脱氧制备（R）-3-甲酰氧基醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92630-3