3-methyl-4-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide | 1449299-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
• CAS: 1449299-47-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: AHNYFSDLBWFBMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酰氯 在 磷酸二苄酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-4-phenyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化烷基化未活化的亚甲基 C(sp3)-H 键与伯烷基卤的立体选择性合成 β-烷基化 α-氨基酸

  摘要：

  我们报告了一系列基于 Pd 催化的脂肪族喹啉甲酰胺的亚甲基 C(sp(3))-H 键与 α-卤代乙酸酯和甲基碘的烷基化反应，以及在各种 β-烷基化 α- 的立体选择性合成中的应用。氨基酸。这些反应代表了第一个普遍适用的方法，用于催化烷基化不受约束和未活化的亚甲基 CH 键，具有高度的合成相关性。当与简单的富含同位素的试剂一起使用时，它们还提供了一种方便而强大的方法，可以将同位素位点选择性地结合到氨基酸化合物的碳支架中。

  DOI：

  10.1021/ja406484v

文献信息

• Three-component vicinal-diarylation of alkenes <i>via</i> direct transmetalation of arylboronic acids
  作者：Yun Zhang、Gong Chen、Dongbing Zhao

  DOI：10.1039/c9sc02182e

  日期：——

  Herein, we report three-component vicinal-diarylation of non-conjugated alkenes initiated by transmetalation of arylboronic acids, which provides complementary access to β,γ-diaryl carbonyl compounds. We have also screened a large number of chiral ligands for developing an enantioselective version of this reaction and obtained the preliminary results (up to 79 : 21 e.r.). Notably, the methodology developed

  在这里，我们报告了由芳基硼酸的金属转移引发的非共轭烯烃的三组分邻位二芳基化，它提供了对β，γ-二芳基羰基化合物的互补访问。我们还筛选了许多手性配体以开发该反应的对映体，并获得了初步结果（最高79:21 er）。值得注意的是，本文开发的方法代表了涉及钯催化的非共轭烯烃的前三个组分同-邻-二糖官能化。
• Pd(II)-catalyzed Chelation-assisted Cross Dehydrogenative Coupling between Unactivated C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Amides and Benzylic C–H Bonds in Toluene Derivatives
  作者：Teruhiko Kubo、Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.150615

  日期：2015.10.5

  The chelation-assisted cross dehydrogenative coupling of C(sp3)–H bonds is achieved by the Pd(II)-catalyzed reaction of aliphatic amides that contain a 5-chloro-8-aminoquinoline moiety as the direc...

  C(sp3)-H 键的螯合辅助交叉脱氢偶联是通过 Pd(II) 催化的脂肪酰胺反应实现的，该反应含有 5-氯-8-氨基喹啉部分作为直接...
• Directed Palladium(II)-Catalyzed Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Alkenes with (Hetero)arylsilanes
  作者：Ming-Zhu Lu、Haiqing Luo、Zhengsong Hu、Changdong Shao、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03416

  日期：2020.11.20

  We describe herein a regioselective palladium(II)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated aliphatic alkenes with electronically and sterically diverse (hetero)arylsilanes under redox-neutral conditions. A removable bidentate 8-aminoquinoline auxiliary was readily employed to dictate the regioselectivity, prevent β-hydride elimination, and facilitate protodepalladation. This silicon-based

  我们在本文中描述了在氧化还原中性条件下区域选择性钯（II）催化未活化的脂肪族烯烃与电子和空间上不同的（杂）芳基硅烷的分子间氢芳基化反应。可移除的双齿8-氨基喹啉助剂可轻松用于决定区域选择性，防止β-氢化物消除并促进原pal。这种基于硅的协议具有广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性，并且能够以快速的途径以高收率和独特的抗马尔科夫尼科夫选择性向多种γ-芳基丁酸衍生物转化。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed γ-selective hydroarylation of alkenyl carbonyl compounds with arylboronic acids
  作者：Rei Matsuura、Tanner C. Jankins、David E. Hill、Kin S. Yang、Gary M. Gallego、Shouliang Yang、Mingying He、Fen Wang、Rohan P. Marsters、Indrawan McAlpine、Keary M. Engle

  DOI：10.1039/c8sc03081b

  日期：——

  A catalytic γ-selective syn-hydroarylation of alkenyl carbonyl compounds using arylboronic acids has been developed using a substrate directivity approach with a palladium(II) catalyst. This method tolerates a wide range of functionalized (hetero)arylboronic acids and a variety of substitution patterns on the alkene. Preliminary mechanistic studies suggest that transmetalation is rate-limiting.

  使用芳基硼酸对烯基羰基化合物进行催化γ-选择性顺式加氢芳基化反应，采用底物方向性方法和钯( II )催化剂进行开发。该方法可耐受多种官能化（杂）芳基硼酸和烯烃上的多种取代模式。初步机制研究表明金属转移是限速的。
• Nickel-Catalyzed β,γ-Dicarbofunctionalization of Alkenyl Carbonyl Compounds via Conjunctive Cross-Coupling
  作者：Joseph Derosa、Van T. Tran、Mark N. Boulous、Jason S. Chen、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.7b06567

  日期：2017.8.9

  A nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling between non-conjugated alkenes, aryl iodides, and alkylzinc reagents is reported. Excellent regiocontrol is achieved utilizing an 8-aminoquinoline directing group that can be readily cleaved to unmask net β,γ-dicarbofunctionalized carboxylic acid products. Under optimized conditions, both terminal and internal alkene substrates provided the corresponding

  报道了非共轭烯烃，芳基碘化物和烷基锌试剂之间镍催化的联合交叉偶联。利用8-氨基喹啉导向基团可实现出色的区域控制，该基团可轻松裂解以揭露净的β，γ-双糖官能化羧酸产物。在优化的条件下，末端和内部烯烃底物均以中等至优异的产率提供了相应的烷基/芳基双官能化产物。本文开发的该方法学代表了涉及C（sp 3）–C（sp 3）还原消除步骤的非共轭​​烯烃的第一个三组分1,2-二糖官能化。