1-(1-adamantyl)-2-methyl-2-propanol | 39917-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-2-methyl-2-propanol
• 英文别名: 1-adamantyl-2-methylpropan-2-ol；1-(Adamant-1-yl)-2-methylpropan-2-ol；Adamantan-1-tert-butanol；1-(1-Adamantyl)-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 39917-55-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: ZEAYOXUXJQXEON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  280.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)-2-methyl-2-propanol 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-(2-chloromethylpropyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  基于气相桥头碳正离子稳定性的亲核溶剂参与叔烷基氯化物溶剂分解的能量学实验和理论评价

  摘要：

  具有不同空间要求和实验 (FT ICR) 气相的各种叔烷基氯在 80% 乙醇和 97% 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 中的特定溶剂分解速率确定了相应碳正离子的稳定性。实验气相稳定性与在 MP2/6-311G(d,p) 或 MP2/6-311G(d,p)//MP2/6-31G(d) 水平计算的理论值非常吻合。溶剂分解的微分活化吉布斯能量变化 [δΔG‡ = -RT ln(k/ko)]（相对于 1-氯金刚烷）与实验气相阳离子稳定性 ΔG°（相对于 1-金刚烷基阳离子）的关系为与之前为桥头系统建立的类似关系相比。结果表明，叔丁基氯在 80% 乙醇中的溶剂分解受到 4-8 kcal mol-1 的亲核辅助。发现高度拥挤的 4-氯-2,2,4,6,6-五甲基庚烷的 δΔG‡ 与 ΔG° 关系与桥头化合物相当。逆转...

  DOI：

  10.1021/ja0004635
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基金刚烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(1-adamantyl)-2-methyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Yurchenko, A. G.; Fedorenko, T. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 875 - 880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exhaustive One‐Step Bridgehead Methylation of Adamantane Derivatives with Tetramethylsilane
  作者：Maxime Bonsir、Christian Davila、Alan R. Kennedy、Yves Geerts

  DOI：10.1002/ejoc.202101004

  日期：2021.10.7

  A combination of AlCl3 and tetramethylsilane was studied for the bridgehead methylation of adamantane derivatives. The influence of rearrangements was illustrated with various examples and the synthetic utility was demonstrated by scaling-up of the reaction. Mechanistic studies suggest the formation of a reaction methylation complex formed from tetramethylsilane and AlCl3.

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。
• Grava, I. Ya.; Polis, Ya. Yu.; Lidak, M. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 4, p. 679 - 686
  作者：Grava, I. Ya.、Polis, Ya. Yu.、Lidak, M. Yu.、Liepin'sh, E. E.、Shatts, V. D.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• GRAVA I. YA.; POLIS YA. YU.; LIDAK M. YU.; LIEPINSH EH. EH.; SHATTS V. D.+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 4, 778-786
  作者：GRAVA I. YA.、 POLIS YA. YU.、 LIDAK M. YU.、 LIEPINSH EH. EH.、 SHATTS V. D.+

  DOI：——

  日期：——
• FEDORENKO, A. V.;DOVGAN, N. L., BECTH. KIEV. POLITEXN. IN-TA, XIM. MASHINOSTR. I TEXNOL., 1983, N 20, 11-+
  作者：FEDORENKO, A. V.、DOVGAN, N. L.

  DOI：——

  日期：——
• DOVGAN, N. L.;FEDORENKO, A. V., BECTH. KIEV. POLITEXN. IN-TA. XIM. MASHINOSTR. I TEXNOL., 1984, N 21, 19-+
  作者：DOVGAN, N. L.、FEDORENKO, A. V.

  DOI：——

  日期：——