新戊基-1金刚烷 | 111035-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 新戊基-1金刚烷
• 英文名称: 1-neopentyladamantane
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethylpropyl)adamantane
• CAS: 111035-09-7
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: YRLLZXGPMJINDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  261.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基硅烷 、 新戊基-1金刚烷 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以63%的产率得到1,3,5-trimethyl-7-neopentyladamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物与四甲基硅烷的完全一步桥头甲基化

  摘要：

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101004
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3R,4R)-4-(1-adamantyl)-2,2,5,5-tetramethylhexan-3-yl]adamantane 生成 新戊基-1金刚烷
  参考文献：
  名称：

  FLAMM-TER, MEER, M. A.;BECKHAUS, H. -D.;PETERS, K.;VON, SCHNERING, H. G.;+, CHEM. BER., 1986, 119, N 5, 1492-1510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molle, G.; Dubois, J. E.; Bauer, P., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2428 - 2433
  作者：Molle, G.、Dubois, J. E.、Bauer, P.

  DOI：——

  日期：——
• Flamm-ter Meer, Manuela A.; Beckhaus, Hans-Dieter; Peters, Karl, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1492 - 1510
  作者：Flamm-ter Meer, Manuela A.、Beckhaus, Hans-Dieter、Peters, Karl、von Schnering, Hans-Georg、Fritz, Hans、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• MOLLE, G.;DUBOIS, J. E.;BAUER, P., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 10, 2428-2433
  作者：MOLLE, G.、DUBOIS, J. E.、BAUER, P.

  DOI：——

  日期：——
• Exhaustive One‐Step Bridgehead Methylation of Adamantane Derivatives with Tetramethylsilane
  作者：Maxime Bonsir、Christian Davila、Alan R. Kennedy、Yves Geerts

  DOI：10.1002/ejoc.202101004

  日期：2021.10.7

  A combination of AlCl3 and tetramethylsilane was studied for the bridgehead methylation of adamantane derivatives. The influence of rearrangements was illustrated with various examples and the synthetic utility was demonstrated by scaling-up of the reaction. Mechanistic studies suggest the formation of a reaction methylation complex formed from tetramethylsilane and AlCl3.

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。
• FLAMM-TER, MEER, M. A.;BECKHAUS, H. -D.;PETERS, K.;VON, SCHNERING, H. G.;+, CHEM. BER., 1986, 119, N 5, 1492-1510
  作者：FLAMM-TER, MEER, M. A.、BECKHAUS, H. -D.、PETERS, K.、VON, SCHNERING, H. G.、+

  DOI：——

  日期：——