adenosine-8-carboxamide | 70255-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: adenosine-8-carboxamide
• 英文别名: 6-amino-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine-8-carboxylic acid amide；Adenosin-8-carboxamid；6-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purine-8-carboxamide
• CAS: 70255-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₆O₅
• 分子量: 310.269
• InChiKey: DTUSIUBLDZJPEA-YPGGWENNSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-adenosine 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 adenosine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Direct C-8 lithiation of naturally-occurring purine nucleosides. A simple method for the synthesis of 8-carbon-substituted purine nucleosides.

  摘要：

  腺苷、肌苷或鸟苷的糖部分被特丁基二甲基硅基保护。对这些保护的核苷进行了C-8锂化反应，反应使用了二异丙基胺锂，在低于-70°C的四氢呋喃中进行。C-8锂化物与MeI、HCO2Me和ClCO2Me的反应进行的研究。所得到的在C-8位有碳取代基的产物经过四丁基氟铵处理后转化为相应的8-碳取代的嘌呤核苷。整个过程构成了一种从完整的嘌呤核苷制备8-碳取代嘌呤核苷的简单方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.72