6-(phenylthio)hex-5-en-1-ol | 102438-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(phenylthio)hex-5-en-1-ol
• 英文别名: 6-(Phenylsulfanyl)hex-5-EN-1-OL；6-phenylsulfanylhex-5-en-1-ol
• CAS: 102438-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: CLSMHDGBIHIASZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenylthio)hex-5-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E)-6-Phenylsulfanyl-hex-5-enal 、 (Z)-6-Phenylsulfanyl-hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  多烯环化级联反应的演化，用于合成（-）-环十二烷海绵酯

  摘要：

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201605029

文献信息

• Consecutive Aminolithiation–Carbolithiation of a Linear Aminoalkene Bearing Terminal Vinyl Sulfide Moiety to Give Hydro­indolizine
  作者：Yasutomo Yamamoto、Tatsuya Yamaguchi、Atsunori Kaneshige、Aiko Hashimoto、Sachiho Kaibe、Akari Miyawaki、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1055/s-0036-1588522

  日期：2017.12

  proceeded smoothly using stoichiometric amounts of BuLi. Both aminolithiation and carbo­lithiation were in equilibrium at room temperature, and the stereochemistry of the cyclization was thermodynamically controlled. At –78 °C the reaction was kinetically controlled and the cyclized product, 1,2-disubstituted octahydroindolizine, was obtained with good dia­stereoselectivity.

  使用化学计量量的 BuLi，带有乙烯基硫化物部分的氨基烯烃的氨基锂化 - 碳锂化串联环化可以顺利进行。氨基锂化和碳锂化在室温下均处于平衡状态，环化的立体化学受热力学控制。在–78 °C 时，反应受到动力学控制，并以良好的非对映选择性获得环化产物 1,2-二取代八氢茚茚。
• Evolution of a Polyene Cyclization Cascade for the Total Synthesis of (−)-Cyclosmenospongine
  作者：Klaus Speck、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.201605029

  日期：2017.1.23

  We report a full account on the development of a unique cationic polyene cyclization for the total synthesis of the tetracyclic meroterpenoid (−)‐cyclosmenospongine. A highly convergent three‐component coupling strategy enabled rapid access to individual cyclization precursors that were tested for their reactivity. The successful transformation generates three rings and sets four consecutive stereocenters

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。