Isolongifolen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Isolongifolen
• 英文别名: (1S,8R)-2,2,7,7-tetramethyltricyclo[6.2.1.01,6]undec-5-ene
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: CQUAYTJDLQBXCQ-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isolongifolen 生成 9,10-Dehydroisolongifolen
  参考文献：
  名称：

  在倍半萜中的研究—XLII：异氟醚酚（第3部分）：系统降解

  摘要：

  异氟醚酚已被系统地降解为双去甲酮酸，其光谱特性与早先赋予异longifolene的结构（II）完全一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97857-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-2-enyl ester 在 盐酸 、 C-undecylcalix[4]resorcinarene 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Isolongifolen
  参考文献：
  名称：

  六聚间苯二烯胶囊中的倍半萜环化：δ-Selinene的全合成和机理研究。

  摘要：

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。

  DOI：

  10.1002/anie.201906753

文献信息

• Studies in sesquiterpenes—XLIII
  作者：R.R. Sobti、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97858-5

  日期：1970.1

  Starting with camphene-1-carboxylic acid (III), both C13-keto acid (II), the key degradation product of isolongifolene, and (±)-isolongifolene itself, have been synthesized by an unambiguous route.

  从樟脑-1-羧酸（III）开始，异戊二烯的关键降解产物C 13-酮酸（II）和（±）-异丁二烯本身都已通过明确的途径合成。
• Stereochemical studies of tricyclo[6.2.1.O.1·6]undecanes—II
  作者：C.W. Greengrass、R. Ramage

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80071-8

  日期：1975.1

  The stereochemistry of epoxidation and hydroboration of isolongifolene has been elucidated by comparison with the chemistry of the C2-desmethyl epoxides and their transformation products. The main factors controlling the stereochemistry of epoxidation of isolongifolene are the bicycloheptyl moiety and the C-2β methyl substituent.

  通过与C 2-去甲基环氧化物及其转化产物的化学比较，阐明了异长叶烯的环氧化和硼氢化的立体化学。控制异长叶烯环氧化的立体化学的主要因素是双环庚基部分和C-2β甲基取代基。
• Studies in sesquiterpenes—XLIV
  作者：T.S. Santhanakrishnan、R.R. Sobti、U.R. Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97859-7

  日期：1970.1

  Isolongifolene epoxide undergoes novel rearrangements on treatment with 1% HCl in CHCl3 or on being exposed to active adsorbent (Al2O3, SiO2-gel). The latter reaction leads to tetracarbocylic derivatives. These reactions fully substantiate the stereochemistry assigned earlier to isolongifolene epoxide.

  在用1％HCl / CHCl 3溶液处理或暴露于活性吸附剂（Al 2 O 3，SiO 2凝胶）的情况下，异戊二烯环氧化物会发生新的重排。后者反应产生四碳环衍生物。这些反应充分证实了较早分配给异长叶环氧化物的立体化学。
• Sesquiterpene Cyclizations inside the Hexameric Resorcinarene Capsule: Total Synthesis of δ‐Selinene and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201906753

  日期：2019.9.2

  capsule was utilized as an artificial cyclase to catalyze the cyclization of sesquiterpenes. With the cyclization reaction as the key step, the first total synthesis of the sesquiterpene natural product δ-selinene was achieved. This represents the first total synthesis of a sesquiterpene natural product that is based on the cyclization of a linear terpene precursor inside a supramolecular catalyst

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。
• Studies in sesquiterpenes—XLII
  作者：T.S. Santhanakrishnan、U.R. Nayak、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97857-3

  日期：1970.1

  Isolongifolene has been systematically degraded to a bisnor-keto acid, the spectral characteristics of which are in full accord with the structure (II) assigned earlier to isolongifolene.

  异氟醚酚已被系统地降解为双去甲酮酸，其光谱特性与早先赋予异longifolene的结构（II）完全一致。