N,N'-Dimethyl-2,4-dinitrobenzylidenemalonamide | 115423-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-Dimethyl-2,4-dinitrobenzylidenemalonamide
• 英文别名: 2-[(2,4-dinitrophenyl)methylidene]-N,N'-dimethylpropanediamide
• CAS: 115423-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₆
• 分子量: 308.25
• InChiKey: SEXXAIIJLNWBQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  628.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  144.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 N,N'-Dimethyl-2,4-dinitrobenzylidenemalonamide 在 四氢吡咯 作用下， 反应 48.0h， 以66%的产率得到2-[(Ethoxy-bis-methylcarbamoyl-methyl)-amino]-4-nitro-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement ofortho-Nitrobenzylidenemalonate Derivatives in Reactions with Amines. Applications to Organic Synthesis

  摘要：

  在有或无醇的存在下，二硝基和三硝基苯亚甲基丙二酸酯与一级、二级和三级胺反应，生成2-氨基-4-硝基和2-氨基-4,6-二硝基苯甲酸衍生物的重排反应。根据反应条件，可以选择性地得到各种重排产物，例如酯、醚、酰胺等。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27483
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基丙烷二酰胺 、 2,4-二硝基苯甲醛 在 四氯化钛 作用下， 以44%的产率得到N,N'-Dimethyl-2,4-dinitrobenzylidenemalonamide
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement ofortho-Nitrobenzylidenemalonate Derivatives in Reactions with Amines. Applications to Organic Synthesis

  摘要：

  在有或无醇的存在下，二硝基和三硝基苯亚甲基丙二酸酯与一级、二级和三级胺反应，生成2-氨基-4-硝基和2-氨基-4,6-二硝基苯甲酸衍生物的重排反应。根据反应条件，可以选择性地得到各种重排产物，例如酯、醚、酰胺等。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27483

文献信息

• KINASTOWSKI, STEFAN;WNUK, STANISLAW;KACZMAREK, ELZBIETA, POL. J. CHEM., 63,(1989) N2, C. 495-503
  作者：KINASTOWSKI, STEFAN、WNUK, STANISLAW、KACZMAREK, ELZBIETA

  DOI：——

  日期：——
• The Rearrangement of<i>ortho</i>-Nitrobenzylidenemalonate Derivatives in Reactions with Amines. Applications to Organic Synthesis
  作者：Stefan Kinastowski、Stanisław Wnuk、Elżbieta Kaczmarek

  DOI：10.1055/s-1988-27483

  日期：——

  Rearrangement of 2,4-dinitro-, and 2, 4, 6-trinitrobenzylidenemalonates in reactions with primary, secondary and tertiary amines, both in the presence and in the absence of alcohols to give 2-amino-4-nitro-, and 2-amino-4,6-dinitrobenzoic acid derivatives is described. Depending on the reaction conditions, various rearrangement products, e.g. ester, ether, amide, are obtained selectively.

  在有或无醇的存在下，二硝基和三硝基苯亚甲基丙二酸酯与一级、二级和三级胺反应，生成2-氨基-4-硝基和2-氨基-4,6-二硝基苯甲酸衍生物的重排反应。根据反应条件，可以选择性地得到各种重排产物，例如酯、醚、酰胺等。
• Kinastowski, Stefan; Wnuk, Stanislaw; Kaczmarek, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 4-12, p. 495 - 503
  作者：Kinastowski, Stefan、Wnuk, Stanislaw、Kaczmarek, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——