5-(5-bromo-1H-indol-3-yl)oxazole | 1202766-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(5-bromo-1H-indol-3-yl)oxazole
• 英文别名: 5-bromo-3-(oxazol-5-yl)-1H-iindole；5-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 1202766-42-4
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O
• 分子量: 263.093
• InChiKey: IUUOWBAOSICGNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromo-1H-indol-3-yl)oxazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 以29%的产率得到4-chloro-5-(5-bromo-1H-indol-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型链霉素的类似物的合成及其抗真菌活性

  摘要：

  链霉菌素是1988年从链霉菌属菌丝体的亲脂性提取物中首次分离出的新抗生素，是一种具有多种生物活性的吲哚天然产物。根据在我们实验室开发的合成嘧啶的方法，我们合成了一系列吲哚修饰的链霉素类似物，并测量了它们对七种植物病原真菌的活性。一些类似物在第一测定中显示良好的活性，和七个化合物10b的，10C，11E，13E，21，22C和22E（如图1所示）被确定为最有希望进行进一步研究的候选人。结构优化仍在进行中，目的是发现具有改进的抗真菌活性的合成类似物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.043
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 5-(5-bromo-1H-indol-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2009158011A1

文献信息

• ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Guoqing

  公开号：US20110086834A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  所选化合物对于预防和治疗炎症和炎症性疾病（如NIK介导的疾病）有效。本发明涵盖新的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物和预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的方法。
• Synthesis and antifungal activity of novel streptochlorin analogues
  作者：Ming-Zhi Zhang、Qiong Chen、Cai-Hong Xie、Nick Mulholland、Sarah Turner、Dianne Irwin、Yu-Cheng Gu、Guang-Fu Yang、John Clough

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.043

  日期：2015.3

  is an indole natural products with a variety of biological activities. Based on the methods developed for the synthesis of pimprinine in our laboratory, we have synthesized a series of indole-modified streptochlorin analogues and measured their activities against seven phytopathogenic fungi. Some of the analogues displayed good activity in the primary assays, and the seven compounds 10b, 10c, 11e

  链霉菌素是1988年从链霉菌属菌丝体的亲脂性提取物中首次分离出的新抗生素，是一种具有多种生物活性的吲哚天然产物。根据在我们实验室开发的合成嘧啶的方法，我们合成了一系列吲哚修饰的链霉素类似物，并测量了它们对七种植物病原真菌的活性。一些类似物在第一测定中显示良好的活性，和七个化合物10b的，10C，11E，13E，21，22C和22E（如图1所示）被确定为最有希望进行进一步研究的候选人。结构优化仍在进行中，目的是发现具有改进的抗真菌活性的合成类似物。
• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009158011A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。