5-甲氧基-3,3-二甲基吲哚啉 | 87234-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-3,3-二甲基吲哚啉
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5-methoxy-indoline
• 英文别名: 5-Methoxy-3,3-dimethylindoline；5-methoxy-3,3-dimethyl-1,2-dihydroindole
• CAS: 87234-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: JYWXNYIUDFMBCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3,3-二甲基吲哚啉 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 aqueous Na2 CO3 为溶剂， 生成 1-(5-methoxy-3,3-dimethylindolin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-dialkyl-and 3,3-alkylene-indoline derivatives, processes for their

  摘要：

  3,3-二烷基-或3,3-烷基烯基-吲哚啉，其在1-和2-位置未取代，在4-或6-位置被一羟基可选地醚化取代，或在5-或7-位置被一醚化羟基取代，以及它们的生理可水解和可接受的酯。所述的吲哚啉和酯以及它们的药用可接受的酸盐具有镇痛活性。

  公开号：

  US04622336A1
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-叔丁基-4-甲氧基苯 在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲氧基-3,3-二甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷基芳基叠氮化物中C（sp3）-H键的分子内胺化

  摘要：

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201704260

文献信息

• Rh₂(II)-Catalyzed Intramolecular Aliphatic C–H Bond Amination Reactions Using Aryl Azides as the N-Atom Source
  作者：Quyen Nguyen、Ke Sun、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja301519q

  日期：2012.5.2

  Rhodium(II) dicarboxylate complexes were discovered to catalyze the intramolecular amination of unactivated primary, secondary, or tertiary aliphatic C-H bonds using aryl azides as the N-atom precursor. While a strong electron-withdrawing group on the nitrogen atom is typically required to achieve this reaction, we found that both electron-rich and electron-poor aryl azides are efficient sources for

  发现二羧酸铑 (II) 配合物使用芳基叠氮化物作为 N 原子前体催化未活化的伯、仲或叔脂肪族 CH 键的分子内胺化。虽然通常需要氮原子上的强吸电子基团来实现该反应，但我们发现富电子和缺电子芳基叠氮化物都是金属氮烯反应中间体的有效来源。
• Verfahren zur Herstellung von Sulfoalkylquartärsalzen
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0064667A1

  公开（公告）日：1982-11-17

  Sulfoalkylquartärsalze von tertiären Aminen, z.B. heterocyclischen Basen können hergestellt werden durch Umsetzung der entsprechenden tertiären Amine bei erhöhter Temperatur mit einem Sulfoalkyl-aryl-ether der Formel worin bedeuten R1 Wasserstoff oder Methyl; R2, R3, R4,R5,R6 gleich oder verschieden und zwar Wasserstoff, Niederalkyl, vorzugsweise mit 1 oder 2 C-Atomen, Halogen, z.B. F, Cl, Br oder I, Alkoxy vorzugsweise OCH3, Cyan oder Nitro, (wobei jedoch nicht mehr als zwei Nitrogruppen am Phenylring vorhanden sind) oder R2 und R3 oder R3 und R4 bedeuten jeweils zusammen die zur Vervollständigung eines ankondensierten gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6- gliedrigen, gegebenenfalls auch Sauerstoff- oder Schwefelatome enthaltenden Ringes erforderlichen Ringglieder n = 1, 2, oder 3.

  三级胺（如杂环碱）的磺烷基季盐可通过在高温下使相应的三级胺与式如下的磺烷基芳基醚反应来制备 式中 R1 是氢或甲基 R2、R3、R4、R5、R6 相同或不同，并且是氢、低级烷基（最好有 1 或 2 个碳原子）、卤素，例如F、Cl、Br 或 I、烷氧基（最好是 OCH3）、氰基或硝基（但苯环上的硝基不超过两个），或 R2 和 R3 或 R3 和 R4 共同代表完成一个熔合的饱和或不饱和 5 或 6 元环所需的环状构件，该环也可能含有氧或硫原子。 n = 1、2 或 3。
• Sulfoalkylierungsverfahren
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0222970A1

  公开（公告）日：1987-05-27

  Suoalkylierbare Verbindungen können mit Sultonen unter Vermeidung der von Sultonen ausgehenden Risiken sulfoalkyliert werden, indem das Sulton aus der betreffenden sultonfreien wäßrigen Hydroxyalkansulfonsäure in Gegenwart eines für Sulton inerten organischen Lösungsmittels, in dem das Sulton löslich, die Hydroxyalkansulfonsäure aber im wesentlichen unlöslich ist, durch wasserabspaltende Cyclisierung erzeugt und mit der sulfoalkylierbaren Verbindung umgesetzt wird.

  可磺化烷基化合物可与磺内酯一起进行磺化烷基化，从而避免与磺内酯相关的风险，具体方法是：在对磺内酯惰性的有机溶剂存在下，从不含磺内酯的水性羟烷磺酸中生成磺内酯，磺内酯可溶于有机溶剂，但羟烷磺酸基本上不溶于有机溶剂，通过分水环化使其与可磺化烷基化合物反应。
• [EN] DERIVATIVES OF 3,3-DIALKYL-INDOLIN AND OF 3,3-ALKYLENE-INDOLIN, METHOD FOR PRODUCING THEM AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THEM
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO1983002610A1

  公开（公告）日：1983-08-04

  (EN) 3,3-dialkyl-indolin and 3,3-alkylene-indolin, unsubstituted in positions 1 and 2 and substituted in position 4 or 6 by optionally etherified hydroxy groups, or in position 5 or 7 by etherified hydroxy groups, and physiologically hydrolyzable and compatible esters of said compounds in a free form or as acid addition salts. These indolins, the esters and salts thereof have an analgesic effect.(FR) 3,3-dialkyle-indoline et 3,3-alkylène-indoline, non substitués en positions 1 et 2 et substitués, en position 4 ou 6 par des groupes hydroxy éventuellement éthérifiés, ou en position 5 ou 7 par des groupes hydroxy éthérifiés, et de ces composés esters physiologiquement hydrolysables et compatibles sous forme libre ou en tant que sels d'addition acide. Ces indolines, leurs esters et leurs sels ont un effet analgésique.

  3,3-丁基联苯-7-二氢吡咯和3,3-乙烯基联苯-7-二氢吡咯，1号和2号位未被取代，但4号或6号位可被活氧羟基取代，5号或7号位也可被活氧羟基取代，且这些衍生物在酸或碱溶液中水解稳定，安全。这些分子及其盐、酯具有抗疼痛活性和预期的解热效果。
• Sulfoalkylierungsmittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Sulfoalkylquartärsalzen
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0034279B1

  公开（公告）日：1983-06-22