4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyronitrile | 88775-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyronitrile
• CAS: 88775-24-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: ORWWXSSBHYLZJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyronitrile 在 甲烷 、 palladium dichloride sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. L. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 2. Preparation of 2-aryl-1-tetralone derivatives.

  摘要：

  从 2，4-二芳基-4-氧代丁酰胺（3）到 2-芳基-1-四氢萘酮（4）的合成途径得到了改进，而 2-芳基-1-四氢萘酮是罗宾逊合成具有抗肿瘤活性的苯并[c]菲啶生物碱的关键中间体。在报告的碱性条件下处理模型酮酰胺（3a），可得到γ-酮-α，β-不饱和酸（9）和降解产物。用硼氢化钠还原 2，4-双芳基-4-氧代丁酰胺（3），可得到 2，4-双芳基-4-羟基丁酰胺（16），很容易将其氢解，得到 2，4-双芳基丁酰胺（15）。然而，令人遗憾的是，这种转化也倾向于得到一种 γ-内酰胺衍生物（17）。我们成功地将 2，4-双芳基-4-氧代丁酰胺 (3) 直接氢解为 2，4-双芳基丁酰胺 (15)，后者可以顺利地水解为相应的酸 (5)。此外，还研究了 Cheng 等人报告的 2，4-二芳基-4-氧代丁腈（2）直接水解为 2，4-二芳基-4-氧代丁酸（6）的情况。制备了十种 2-芳基-1-四氢萘酮（4），作为合成各种苯并[c]菲啶生物碱的起始原料。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3039
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 红铝 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. XLIX. Development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 1. Preparation of various 2,4-bisaryl-4-oxobutyronitriles and 2,4-bisaryl-4-oxobutyramides.

  摘要：

  为了建立一种通用的苯并[c]菲啶生物碱合成方法，对Robinson合成方法进行了改进。通过将两个乙酰苯衍生物（15和16）与十一种苯甲醛衍生物（19a-k）缩合，制备了十三种查尔酮（7a-m）作为基本起始材料。除了一个查尔酮（7m）外，这些查尔酮（7a-l）的氰化反应得到了相应的2,4-双芳基-4-氧代丁腈（8a-l）。还制备了十一种2,4-双芳基-4-氧代丁酰胺（9a-k）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3024

文献信息

• "Studies on the chemical constituents of rutaceous plants." Part 71. Photochemistry of 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-2-butenonitrile(.BETA.-cyanochalcone): Anomalous dimerization through isomerization in the solid state.
  作者：Hisashi ISHII、Eri SAKURADA、Tomoko FURUKAWA、Chiharu KOSEKI、Koreharu OGATA、Nobuyuki KOSEKI、Tsutomu ISHIKAWA、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.2173

  日期：——

  Exposure of the (E)-isomer (4E) of 2-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)-4-(3, 4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-2-butenonitrile (β-cyanochalcone) in the solid state to sunlight led to unusual dimerization through isomerization to give an unsymmetrical E-Z dimer (7) along with a symmetrical Z-Z dimer (5) obtainable from the photoreactive (Z)-isomer (4Z-b).

  将固态的 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4-(3,4-亚甲基二氧苯基)-4-氧代-2-丁烯腈（β-氰基查尔酮）的(E)-异构体(4E)暴露在阳光下，通过异构化产生了不对称的 E-Z 二聚体(7)，同时从光活性(Z)-异构体(4Z-b)中得到了对称的 Z-Z 二聚体(5)。
• Photochemistry of 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-2-butenonitrile (β-cyanochalcone) and its related compounds
  作者：Tsutomu Ishikawa、Nobuyuki Koseki、Tomoko Furukawa、Eri Sakurada (nee Kawanabe)、Chiharu Koseki、Yuki Saito、Koreharu Ogata、Takashi Harayama、Hisashi Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85506-x

  日期：——

  Photochemistry of the titled compounds both in solid state and in solution is described. The (Z)-isomers of beta-substituted chalcones (5, 8 and 9) mainly dimerized into topochemically favored single cyclobutane dimers (10, 14 and 13) in solid state photoreactions, while in solution those isomerized into the corresponding (E)-isomers. Interestingly exposure of the (E)-isomer (5E) of beta-cyanochalcone to sunlight in the solid state led to unusual dimerization through isomerization to give an unsymmetrical (E-Z)-dimer (11) along with a symmetrical (Z-Z)-dimer (10) obtainable from the photoreactive (Z)-isomer (5Z-b). The photochemical reactivities of the esters (9) are discussed based on their crystal structures.