1-(4-bromophenyl)-2-(3-methoxyphenoxy)ethanone | 192443-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(3-methoxyphenoxy)ethanone
• 英文别名: MMV676379；1-(4-bromo-phenyl)-2-(3-methoxy-phenoxy)-ethanone
• CAS: 192443-37-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD06630009
• 分子量: 321.17
• InChiKey: GUQQRONYLHFUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(3-methoxyphenoxy)ethanone 在 PPA 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 allyl[6-[3-(4-bromophenyl)benzofuran-6-yloxy]hexyl]methylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Studies of Novel Orally Active Non-Terpenoic 2,3-Oxidosqualene Cyclase Inhibitors

  摘要：

  New orally active non-terpenoic inhibitors of human 2,3-oxidosqualene cyclase (hOSC) are reported. The starting point for the optimization process was a set of compounds derived from a fungicide project, which in addition to showing high affinity for OSC from Candida albicans showed also high affinity for human OSC. Common structural elements of these inhibitors are an amine residue and an electrophilic carbonyl C atom embedded in a benzophenone system, which are at a distance of about 10.7 Angstrom. Considering that the keto moiety is in a potentially labile position, modifications of the substitution pattern at the benzophenone as well as annelated heteroaryl systems were explored. Our approach combined testing of the compounds first for increased binding affinity and for increased stability in vitro. Most promising compounds were then evaluated for their efficacy in lowering plasma total cholesterol (TC) and plasma low-density lipoprotein cholesterol (LDL-C) in hyperlipidemic hamsters. In this respect, the most promising compounds are the benzophenone derivative 1.fumarate and the benzo[d]-isothiazol 24.fumarate, which lowered TC by 40% and 33%, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm021120f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(3-methoxyphenoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一系列新型抗寄生虫芳氧基硫代半碳唑酮抑制克氏锥虫的合成及构效关系研究

  摘要：

  有必要发现一种新的抗查加斯锥虫病的病原体克氏锥虫的抗寄生虫化合物。新颖的芳氧基芳基缩氨基硫脲基构象受限缩氨基硫脲（类似物/ 1）和（2）被开发作为潜在抑制剂的锥虫蛋白酶cruzain，使用的（在iminic键的硬化策略1）和（2）。结构-活性关系分析是在芳基和芳氧基环上连接的取代基上进行的。这项研究表明，与未取代的硫代半脲相比，芳基位置的非极性取代基或卤素原子取代改善了Cruzain的抑制作用和抗寄生虫活性。这些化合物中的两种通过抑制Cruzain表现出有效的抑制性抗寄生虫活性，因此能够减少感染细胞中的寄生虫负担，并通过坏死导致寄生虫细胞死亡。总之，我们证明了构象限制是开发抗寄生虫硫代氨基脲的有价值的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.048

文献信息

• Aminoalkyl-substituted benzo-heterocyclic compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05856503A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  Aminoalkyl-substituted benzo-heterocyclic compounds of the formula ##STR1## wherein M, Q, R and T are as defined in the specification, as well as acid addition salts thereof. These compounds are useful as cholesterol level lowering agents and as antimycotic agents.

  Aminoalkyl-substituted benzo-heterocyclic compounds of the formula ##STR1## wherein M, Q, R and T are as defined in the specification, as well as acid addition salts thereof. These compounds are useful as cholesterol level lowering agents and as antimycotic agents. 中文翻译：公式为##STR1##的氨基烷基取代苯并杂环化合物，其中M、Q、R和T如规范中所定义，以及其酸盐。这些化合物可用作降低胆固醇水平的药剂和抗真菌药剂。
• Facile synthesis of 3-aryl benzofurans, 3-aryl benzothiophenes, 2-aryl indoles and their dimers
  作者：Pailla Umareddy、Veera Reddy Arava

  DOI：10.1080/00397911.2019.1611856

  日期：2019.9.2

  Abstract The preparation of 3-aryl benzofuran and benzothiophenes and their dimers at 2-position and, 2-aryl indoles and their 3-position dimers preparation is described. Graphical Abstract

  摘要 描述了3-芳基苯并呋喃和苯并噻吩及其2-位二聚体和2-芳基吲哚及其3-位二聚体的制备。图形概要
• Aminoalkyl-substituierte benzo-heterocyclische Verbindungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0778271A2

  公开（公告）日：1997-06-11

  Aminoalkyl-substituierte benzo-heterocyclische Verbindungen der Formel worin Rentweder eine Gruppe der Formel TH, Alkyl, Halogen, N(R2,R21), CONH2, CN, NO2, CF3, OH oder Alkyl (O oder S), R2 und R21Alkyl oder H und QCycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes Alkyl Alkenyl oder ist, oder worin eins von R und T Halogen oder H und das andere H, Alkyl, Halogen, N(R2,R21), CONH2, CN, NO2, CF3, OH oder Alkyl (O oder S) und Qeine Gruppe der Formel A1Alkyl oder Alkenyl und A2Cycloalkyl, Cycloalkyl-alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkenyl oder A1 zusammen mit A2 gegebenenfalls substituiertes Alkylen oder Alkenylen, L1eine direkt oder über O, NH oder N(Alkyl oder Alkanoyl) an die Benzogruppe gebundene Gruppe L, L2eine über O, NH oder N(Alkyl oder Alkanoyl) an die Phenylgruppe gebundene Gruppe L, LAlkylen Alkenylen oder Cycloalkylen-alkylen, die von M ausgehende gestrichelte Bindung fakultativ ist, Meine 2- oder 3-gliedrige Gruppierung, die ein O- oder S-Atom oder eine Gruppe S(O), S(O)2 oder C(O) und/oder bis zu zwei N-Atome oder Gruppen N(R6) und/oder bis zu zwei Gruppen C(R6) oder CH(R6) enthalten kann, jedoch insgesamt zumindest ein gegebenenfalls substituiertes Heteroatom enthält und R6H oder Alkyl ist, und Säureadditionssalze davon.

  式中的氨基烷基取代的苯并异环化合物 其中 任一式中的一个基团 TH、烷基、卤素、N(R2,R21)、CONH2、CN、NO2、CF3、OH 或烷基（O 或 S）、 R2 和 R21 为烷基或 H，以及 Q是环烷基、任选取代的苯基或任选被 OH 取代的烷基、烯基或烃基。 或其中 R 和 T 的一个是卤素或 H，另一个是 H、烷基、卤素、N(R2,R21)、CONH2、CN、NO2、CF3、OH 或烷基（O 或 S），以及 Q 是式中的基团 A1 是烷基或烯基，以及 A2 是环烷基、环烷基-烷基或任选取代的烷基或烯基，或 A1 与 A2 一起为任选取代的亚烷基或烯基、 L1 是直接或通过 O、NH 或 N（烷基或烷酰基）与苯偶氮基键合的基团 L、 L2 是通过 O、NH 或 N（烷基或烷酰基）与苯基键合的基团 L、 LA是烯烃基或环烷烃基、 从 M 开始的虚线键是可选的、 我的 2 元或 3 元基团，可包含一个 O 原子或 S 原子或一个基团 S（O）、S（O）2 或 C（O）和/或最多两个 N 原子或基团 N（R6）和/或最多两个基团 C（R6）或 CH（R6），但总共至少包含一个任选取代的杂原子，并且是 是 R6H 或烷基、 及其酸加成盐。
• US5856503A
  申请人：——

  公开号：US5856503A

  公开（公告）日：1999-01-05
• Synthesis and structure–activity relationship study of a new series of antiparasitic aryloxyl thiosemicarbazones inhibiting Trypanosoma cruzi cruzain
  作者：José Wanderlan Pontes Espíndola、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Gevanio Bezerra de Oliveira Filho、Dayane Albuquerque Oliveira e Silva、Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Tanira Matutino Bastos、Carlos Alberto de Simone、Milena Botelho Pereira Soares、Filipe Silva Villela、Rafaela Salgado Ferreira、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Valéria Rego Alves Pereira、Silvane Maria Fonseca Murta、Policarpo Ademar Sales Junior、Alvaro José Romanha、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.048

  日期：2015.8

  thiosemicarbazone-based conformationally constrained analogs of thiosemicarbazones (1) and (2) were developed as potential inhibitors of the T. cruzi protease cruzain, using a rigidification strategy of the iminic bond of (1) and (2). A structure–activity relationship analysis was performed in substituents attached in both aryl and aryloxy rings. This study indicated that apolar substituents or halogen atom substitution

  有必要发现一种新的抗查加斯锥虫病的病原体克氏锥虫的抗寄生虫化合物。新颖的芳氧基芳基缩氨基硫脲基构象受限缩氨基硫脲（类似物/ 1）和（2）被开发作为潜在抑制剂的锥虫蛋白酶cruzain，使用的（在iminic键的硬化策略1）和（2）。结构-活性关系分析是在芳基和芳氧基环上连接的取代基上进行的。这项研究表明，与未取代的硫代半脲相比，芳基位置的非极性取代基或卤素原子取代改善了Cruzain的抑制作用和抗寄生虫活性。这些化合物中的两种通过抑制Cruzain表现出有效的抑制性抗寄生虫活性，因此能够减少感染细胞中的寄生虫负担，并通过坏死导致寄生虫细胞死亡。总之，我们证明了构象限制是开发抗寄生虫硫代氨基脲的有价值的策略。