rel-(1S,2S,4R,5R)-2,4-Diphenyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonan-9-on | 57794-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: rel-(1S,2S,4R,5R)-2,4-Diphenyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonan-9-on
• 英文别名: cis-2,4-diphenyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonan-9-one；2,4-diphenyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonan-9-one；2,4-diphenyl-3-azabicyclo[3.3.1]-nonan-9-one；2,4-diphenyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one；(1R,2R,4S,5S)-2,4-diphenyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 57794-27-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: KNKOJSYQFMMPDA-SEXKYXSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  458.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1S,2S,4R,5R)-2,4-Diphenyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonan-9-on 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-ethynyl-3-methyl-2,4-diphenyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of acetylene derivatives of azabicyclononane

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766336
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 苯甲醛 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以25%的产率得到rel-(1S,2S,4R,5R)-2,4-Diphenyl-3-azabicyclo<3.3.1>nonan-9-on
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂/二氮杂双环肟醚的合成，立体化学和抗菌研究

  摘要：

  两个系列的双环的肟醚即，2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬-9-酮ö -benzyloximes 13 - 24和2,4,6,8-四芳基-3,7-二氮杂二环[ 3.3.1]合成了壬酮9-一O-苄基肟31 – 36，并通过其光谱（1D和2D NMR）和晶体研究建立了立体化学。合成的肟醚筛选了在体外对一组病原细菌（抗微生物活性铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，伤寒沙门氏菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）和真菌（白色念珠菌（Candida-51，Rhizopus sp。，Niger and niperterillus flavus）分别通过环丙沙星和两性霉素B的两倍连续稀释法稀释。大部分分子的表达有前途的抗微生物轮廓抵靠测试的病原体和甚至几化合物16，21，22，33和34比标准药物均更好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.042

文献信息

• Structure, Conformation, and Stereodynamics of <i>N</i>-Nitroso-2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes and <i>N</i>-Nitroso-2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones¹
  作者：Tadeusz Połoński、Marzena Pham、Maria J. Milewska、Maria Gdaniec

  DOI：10.1021/jo9600159

  日期：1996.1.1

  (1)H, (13)C, and (19)F NMR spectra were measured for the title N-nitrosamines. The observed unusually low N-N rotation barriers (12-15 kcal/mol) result from a significant deviation of the nitrosamino system from planarity. A pyramidal character of the amino nitrogen was confirmed by the X-ray crystal structures of two compounds and by bathochromic shifts of the n-pi absorption bands in the UV spectra

  测量了标题N-亚硝胺的可变温度（1）H，（13）C和（19）F NMR光谱。观察到的异常低的NN旋转势垒（12-15 kcal / mol）是亚硝胺系统与平面度的显着偏差造成的。两种化合物的X射线晶体结构以及UV光谱中n-pi吸收带的红移均证实了氨基氮的金字塔特征。亚硝氨基部分的非平面性是由于NNO基团与固定在双环骨架赤道位置的相邻芳基取代基之间的空间相互作用而引起的强拟假A（（1,3））应变所致。另外，在低于“冻结”所需的温度下检查了芳基CC旋转的障碍。
• Synthèse de spirohydantoines dérivées du diphényl-2,4-aza-3-bicyclo-[3.3.1]nonane et du diphényl-7,9-aza-8-bicyclo[4.3.1]decane par réaction de Bucherer dans la N,N-diméthylformamide: Influence de la température et cours stéréochimique. Communication prél
  作者：Ernesto Martínez、Carmen del Campo、Gregorio G. Trigo

  DOI：10.1002/hlca.19830660129

  日期：1983.2.2

  Synthesis of Spyrohydantoines Derivatives of 2,4-Diphenyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane and 7,9-Diphenyl-8-azabicyclo[4.3.1]decane via Bucherer Reaction in N,N-Dimethylformamide: Influence of the Temperature and Stereochemical Path

  N，N-二甲基甲酰胺中Bucherer反应合成2,4-二苯基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷和7,9-二苯基-8-氮杂双环[4.3.1]癸烷的吡喃乙醛衍生物：温度的影响和立体化学路径
• Synthesis, stereochemistry and antimicrobial studies of novel oxime ethers of aza/diazabicycles
  作者：Paramasivam Parthiban、Gopalakrishnan Aridoss、Paramasivam Rathika、Venkatachalam Ramkumar、Senthamaraikannan Kabilan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.042

  日期：2009.12

  Two series of bicyclic oxime ethers viz, 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one O-benzyloximes 13–24 and 2,4,6,8-tetraaryl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one O-benzyloximes 31–36 were synthesized and stereochemistry was established by their spectral (1D and 2D NMR) and crystal studies. Synthesized oxime ethers were screened for their in vitro antimicrobial activity against a set of pathogenic bacteria

  两个系列的双环的肟醚即，2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬-9-酮ö -benzyloximes 13 - 24和2,4,6,8-四芳基-3,7-二氮杂二环[ 3.3.1]合成了壬酮9-一O-苄基肟31 – 36，并通过其光谱（1D和2D NMR）和晶体研究建立了立体化学。合成的肟醚筛选了在体外对一组病原细菌（抗微生物活性铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌，伤寒沙门氏菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）和真菌（白色念珠菌（Candida-51，Rhizopus sp。，Niger and niperterillus flavus）分别通过环丙沙星和两性霉素B的两倍连续稀释法稀释。大部分分子的表达有前途的抗微生物轮廓抵靠测试的病原体和甚至几化合物16，21，22，33和34比标准药物均更好。
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  作者：S. Z. Vatsadze、Yu. V. Krainova、M. A. Kovalkina、N. V. Zyk

  DOI：10.1023/a:1002820816850

  日期：——
• Quast, Helmut; Mueller, Bodo, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 12, p. 3931 - 3946
  作者：Quast, Helmut、Mueller, Bodo

  DOI：——

  日期：——