4-Benzyl-3-[bis(methylsulfanyl)methylidene]oxolan-2-one | 136495-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-Benzyl-3-[bis(methylsulfanyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 136495-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S₂
• 分子量: 280.412
• InChiKey: UXDNOQXKBNKURD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 4-Benzyl-3-[bis(methylsulfanyl)methylidene]oxolan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-ethoxycarbonyl-4-benzyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮二硫缩醛的分子内自由基环化

  摘要：

  描述了一种新的分子内烯酮自由基环化。用氢化三丁基锡和 AIBN 处理 α-溴-β-烷氧基羰基-和 α-溴-β-氧代烯酮二硫缩醛，以中等产率得到内酯和在 α 位带有双（甲硫基）亚甲基取代基的环酮。还进行了烯酮自由基合成子的串联自由基环化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1550
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-bromo-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-Benzyl-3-[bis(methylsulfanyl)methylidene]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Lactones by the Intramolecular Radical Cyclization of 2-Bromo-3,3-bis(methylthio)propionates. A Useful Ketene Radical Synthon

  摘要：

  本文首次介绍了酮基合成物分子内自由基环化的实例。2-bromo-ketene-S,S-acetals 的分子内自由基环化具有高度区域选择性，可得到相应的 5-exo-trig 环化 γ-内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1457