[(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-bromo-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enoate | 136495-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-bromo-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enoate
• CAS: 136495-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₂S₂
• 分子量: 359.308
• InChiKey: VBIMQVLUYICAHH-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-bromo-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-4-benzyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮二硫缩醛的分子内自由基环化

  摘要：

  描述了一种新的分子内烯酮自由基环化。用氢化三丁基锡和 AIBN 处理 α-溴-β-烷氧基羰基-和 α-溴-β-氧代烯酮二硫缩醛，以中等产率得到内酯和在 α 位带有双（甲硫基）亚甲基取代基的环酮。还进行了烯酮自由基合成子的串联自由基环化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1550
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl 3,3-bis(methylthio)-2-propenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到[(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-bromo-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮二硫缩醛的分子内自由基环化

  摘要：

  描述了一种新的分子内烯酮自由基环化。用氢化三丁基锡和 AIBN 处理 α-溴-β-烷氧基羰基-和 α-溴-β-氧代烯酮二硫缩醛，以中等产率得到内酯和在 α 位带有双（甲硫基）亚甲基取代基的环酮。还进行了烯酮自由基合成子的串联自由基环化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1550

文献信息

• Synthesis of γ-Lactones by the Intramolecular Radical Cyclization of 2-Bromo-3,3-bis(methylthio)propionates. A Useful Ketene Radical Synthon
  作者：Seiji Iwasa、Makoto Yamamoto、Atsuko Furusawa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/cl.1991.1457

  日期：1991.8

  The first example of intramolecular radical cyclization of ketene radical synthon is presented. Intramolecular radical cyclization of 2-bromo-ketene-S,S-acetals proceeded highly regioselectively to give the corresponding 5-exo-trig cyclized γ-lactones.

  本文首次介绍了酮基合成物分子内自由基环化的实例。2-bromo-ketene-S,S-acetals 的分子内自由基环化具有高度区域选择性，可得到相应的 5-exo-trig 环化 γ-内酯。