1-(3-吡啶基)-1-羟基-3-苯基-2-丙烯 | 54313-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 1-(3-吡啶基)-1-羟基-3-苯基-2-丙烯
• 英文名称: (E)-1-(pyridin-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: trans-3-phenyl-1-(3-pyridyl)prop-2-en-1-ol；1-(3-Pyridyl)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propene；(E)-3-phenyl-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 54313-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: VSRIZGGWJMIHIO-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-吡啶基)-1-羟基-3-苯基-2-丙烯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以35%的产率得到2-benzyl-1-(pyridin-3-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  NaH mediated isomerisation–allylation reaction of 1,3-substituted propenols

  摘要：

  建立了一种通过基础介导的异构化-烯丙基化协议来合成1,3-二取代丙烯醇的方法。报告中同时使用了二芳基和芳基-硅基底物以及取代的烯丙基溴。还进行了机理实验以阐明反应途径。

  DOI：

  10.1039/c3ob41857j
• 作为产物：
  描述：

  diethyl((benzylsulfonyl)methyl)phosphonate 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(3-吡啶基)-1-羟基-3-苯基-2-丙烯
  参考文献：
  名称：

  环氧-Ramberg-Bäcklund 反应 (ERBR)：一种基于砜的合成烯丙醇的方法

  摘要：

  概述了环氧-Ramberg-Backlund 反应 (ERBR)，其中 α,β-环氧砜在用碱处理后转化为一系列单、二和三取代的烯丙醇。对这种方法的改进使得能够在对映体富集的乙烯基砜进行非对映选择性环氧化后制备对映体富集的烯丙醇，这些乙烯砜可有效地从手性池中获得。讨论了 ERBR 作为烯丙醇制备方法的范围、优化和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500956

文献信息

• Base-Mediated Cascade Rearrangements of Aryl-Substituted Diallyl Ethers
  作者：Jolene P. Reid、Catherine A. McAdam、Adam J. S. Johnston、Matthew N. Grayson、Jonathan M. Goodman、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/jo502403n

  日期：2015.2.6

  Two base-mediated cascade rearrangement reactions of diallyl ethers were developed leading to selective [2,3]-Wittig–oxy-Cope and isomerization–Claisen rearrangements. Both diaryl and arylsilyl-substituted 1,3-substituted propenyl substrates were examined, and each exhibits unique reactivity and different reaction pathways. Detailed mechanistic and computational analysis was conducted, which demonstrated

  开发了两个碱基介导的二烯丙基醚的级联重排反应，从而导致选择性的[2,3] -Wittig-oxy-Cope和异构化-Claisen重排。对二芳基和芳基甲硅烷基取代的1,3-取代的丙烯基底物均进行了检测，每种底物均具有独特的反应性和不同的反应途径。进行了详细的机理和计算分析，表明碱和溶剂的作用是观察到的反应性和选择性的关键。交叉实验还表明，这些反应以一定程度的解离进行，并且机理途径是高度复杂的，具有多种竞争途径。
• NaH mediated isomerisation–allylation reaction of 1,3-substituted propenols
  作者：Adam J. S. Johnston、Mark G. McLaughlin、Jolene P. Reid、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob41857j

  日期：——

  A base mediated isomerisation–allylation protocol of 1,3-disubstituted propenols has been established. The use of diaryl and aryl-silyl substrates is reported alongside the use of substituted allyl bromides. Mechanistic experiments have also been conducted to elucidate the reaction pathway.

  建立了一种通过基础介导的异构化-烯丙基化协议来合成1,3-二取代丙烯醇的方法。报告中同时使用了二芳基和芳基-硅基底物以及取代的烯丙基溴。还进行了机理实验以阐明反应途径。
• The Epoxy-Ramberg–Bäcklund Reaction (ERBR): A Sulfone-Based Method for the Synthesis of Allylic Alcohols
  作者：Paul Evans、Paul Johnson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.200500956

  日期：2006.4

  tri-substituted allylic alcohols, on treatment with base. Modification of this method enabled the preparation of enantio-enriched allylic alcohols following the diastereoselective epoxidation of enantio-enriched vinyl sulfones that were accessed efficiently from the chiral pool. The scope, optimisation and limitations of the ERBR as a method for the preparation of allylic alcohols are discussed. (©

  概述了环氧-Ramberg-Backlund 反应 (ERBR)，其中 α,β-环氧砜在用碱处理后转化为一系列单、二和三取代的烯丙醇。对这种方法的改进使得能够在对映体富集的乙烯基砜进行非对映选择性环氧化后制备对映体富集的烯丙醇，这些乙烯砜可有效地从手性池中获得。讨论了 ERBR 作为烯丙醇制备方法的范围、优化和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)