(2Z)-2-庚烯-1-醇 | 55454-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2Z)-2-庚烯-1-醇
• 英文名称: (Z)-hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-hepten-1-ol；cis-2-hepten-1-ol
• CAS: 55454-22-3
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: ASFYPVGAALGVNR-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  57°C (estimate)
• 沸点：
  178.73°C (estimate)
• 密度：
  0.8596 (estimate)
• LogP：
  2.290 (est)
• 保留指数：
  1051;1052

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-庚烯-1-醇 在 四氯化碳 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S, 3R)-(-)-1,2-epoxy-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  化学对映体不对称的牙买加朗姆酒成分和（+）-Pestalotin的化学合成，使用对映聚合酶触发的级联反应

  摘要：

  基于酶触发的级联反应，完成了一条短促的化学酶促途径，可产生两种天然产物，第一种是牙买加朗姆酒的成分，第二种是赤霉素增效剂（-）-Pestalotin的（+）-正肽。因此，外消旋卤代甲基环氧乙烷用细菌环氧化物水解酶水解成相应的提供VIC -halomethyl二醇，其经历了自发闭环以提供在向上的环氧醇至93％ee的和≥99德由于这样的事实，这个过程是对映体会聚的，完全避免了不希望的对映异构体的出现。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00124-6
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z)-hept-2-enyl]-1,3,2-dioxaborinane 在 hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2Z)-2-庚烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [ E ]-和[ Z ] -3-烷基取代的烯丙基硼酸酯的高度通用合成，其通过立体定向的1-烯-1-基硼酸酯的一碳同系物进行

  摘要：

  立体特异性的1-烯-1-基硼酸酯易于与原位生成的氯甲基锂反应，以良好的产率和优异的立体化学纯度产生相应的烯丙基硼酸酯。这些是非常重要的合成中间体，是代表性衍生物[ E ] -2-（2-庚烯基）-1,3,2-二氧杂硼烷2（R 1 = C 4 H 9，R 2 = R 3 = H ），描述了几种具有合成意义的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61491-0

文献信息

• Palladium-catalysed regio- and stereoselective arylative substitution of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters and amides by sodium tetraaryl borates
  作者：Yasemin Bilgi、Melih Kuş、Levent Artok

  DOI：10.1039/d0ob01226b

  日期：——

  Palladium-catalysed reactions of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters and amides with NaBAr4 reagents proceeded regio- and stereoselectively, producing allylic homoallyl alcohols with aryl-substituents in the allylic position for a wide range of substrates. AsPh3 was found to be a competent ligand for the arylation reaction, whereas phosphine ligand/Lewis acidic organoboron combinations favoured the substitution

  钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺与 NaBAr 4试剂的反应以区域选择性和立体选择性进行，产生在烯丙基位置具有芳基取代基的烯丙基高烯丙基醇，适用于各种底物。AsPh 3被发现是芳基化反应的有效配体，而膦配体/Lewis 酸性有机硼组合有利于氧亲核试剂（例如H 2 O、ROH）的取代反应。
• Enzyme-Triggered Enantioconvergent Transformation of Haloalkyl Epoxides
  作者：Sandra F. Mayer、Andreas Steinreiber、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4537::aid-ejoc4537>3.0.co;2-e

  日期：2001.12

  rac-trans-haloalkyl epoxides 1a−8a using the epoxide hydrolase activity of whole bacterial cells furnished the corresponding vicinal diols 1b−8b as intermediates; these (spontaneously) underwent ring closure to yield cyclic products 1c−6c through an enzyme-triggered cascade reaction. In particular, cis-configured substrates (1a, 3a, 5a, 7a) were transformed in an enantioconvergent fashion, which resulted

  使用整个细菌细胞的环氧水解酶活性对 2,3-二取代外消旋-顺-和外消旋-反-卤代烷基环氧化物 1a-8a 进行生物催化水解，得到相应的邻位二醇 1b-8b 作为中间体；这些（自发地）经历闭环以通过酶触发的级联反应产生环状产物 1c-6c。特别是，顺式构型的底物（1a、3a、5a、7a）以对映收敛方式转化，导致从外消旋体中形成 100% des 和高达 92% ees 的单一立体异构产物。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Alkylboranes
  作者：Yoshinori Shido、Mika Yoshida、Masahito Tanabe、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja3093955

  日期：2012.11.14

  The first catalytic enantioselective allylic substitution reaction with alkylboron compounds has been achieved. The reaction between alkyl-9-BBN reagents and primary allylic chlorides proceeded with excellent γ-selectivities and high enantioselectivities under catalysis of a Cu(I)-DTBM-SEGPHOS system. The protocol produces terminal alkenes with an allylic stereogenic center branched with functionalized

  已经实现了与烷基硼化合物的第一个催化对映选择性烯丙基取代反应。在Cu(I)-DTBM-SEGPHOS体系的催化下，烷基-9-BBN试剂与伯烯丙基氯之间的反应具有优异的γ-选择性和高对映选择性。该协议产生具有烯丙基立体中心的末端烯烃，该中心带有功能化的 sp(3)-烷基基团。与γ-硅取代的烯丙基氯的反应为功能化的α-立体异构手性烯丙基硅烷的对映选择性合成提供了一种有效的策略。
• Synthesis with organoboranes
  作者：Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80282-5

  日期：1985.9

  Allylic organopotassium compounds prepared by metalation of olefins with trimethylsilylmethylpotassium reacted with chlorodiethylborane and B-chloroborinane to give allylic diethylboranes and B-allylic borinanes, respectively. Hydrolysis of these organoboranes proceeding with allylic rearrangement leads to isomerized olefins. In this way, (E,Z)-2-pentene, (Z)-2-heptene, 1-methylcyclohexene and (+)-α-pinene

  通过烯烃与三甲基甲硅烷基甲基钾金属化制备的烯丙基有机钾化合物分别与氯二乙基硼烷和B-氯硼烷反应，分别得到烯丙基二乙基硼烷和B-烯丙基硼烷。这些有机硼烷的水解进行烯丙基重排导致异构化的烯烃。以这种方式，将（E，Z）-2-戊烯，（Z）-2-庚烯，1-甲基环己烯和（+）-α-pine烯干净地转化为1-戊烯，1-庚烯，亚甲基环己烷和（+） -β-pine烯。描述了将甲基烯基二乙基硼烷加成甲醛并将2-环己烯基二乙基硼烷加成4-叔丁基环己酮的立体化学。
• A Facile Highly Regio- and Stereoselective Preparation of <i>N</i>-Tosyl Allylic Amines from Allylic Alcohols and Tosyl Isocyanate via Palladium(II)-Catalyzed Aminopalladation−β-Heteroatom Elimination
  作者：Aiwen Lei、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol006130u

  日期：2000.7.1

  The high regio- and stereoselectivity have been obtained from the allylic substitution reaction catalyzed by palladium(II) species. From allylic alcohols, one-pot reaction with tosyl isocyanate followed by palladium(II)-catalyzed allylic substitution gives N-tosyl (E)-allylic amines in high yield. The substitution occurs only at the gamma-position of the 1- or 3-substituted allylic alcohols.

  高的区域选择性和立体选择性是由钯（II）物种催化的烯丙基取代反应获得的。从烯丙基醇开始，与甲苯磺酸异氰酸酯一锅反应，然后由钯（II）催化的烯丙基取代，以高收率得到N-甲苯磺酰基（E）-烯丙基胺。取代仅在1-或3-取代的烯丙基醇的γ-位置发生。