(2Z)-2-异噻唑-3(2H)-亚基-2,6,7,9-四氢咪唑并[4,5-d]吡喃并[4,3-b]吡啶磷酸酯 | 151466-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 中文名称: (2Z)-2-异噻唑-3(2H)-亚基-2,6,7,9-四氢咪唑并[4,5-d]吡喃并[4,3-b]吡啶磷酸酯
• 英文名称: 2-(3-isoxazolyl)-3,6,7,9-tetrahydroimidazo[4,5-d]pyrano[4,3-b]pyridine monophosphate monohydrate
• 英文别名: Unii-8lte57jmn4；4-(1,2-oxazol-3-yl)-12-oxa-3,5,8-triazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1,3,6,8-tetraene;phosphoric acid
• CAS: 151466-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂*H₃O₄P
• 分子量: 340.232
• InChiKey: SMMFBCMFJOBTLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-7,8-dihydro-5H-pyrano[4,3-b]pyridine 在 palladium on activated charcoal 、 镍 ammonium hydroxide 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.83h， 生成 (2Z)-2-异噻唑-3(2H)-亚基-2,6,7,9-四氢咪唑并[4,5-d]吡喃并[4,3-b]吡啶磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  融合的咪唑并吡啶的合成与构效关系：一系列苯二氮杂ze受体配体

  摘要：

  合成了2-Arylimidazo [4,5-c]喹啉和类似的稠合咪唑并吡啶，并评价为苯并二氮杂receptor受体配体。与吡唑并喹啉如CGS-9896相比，与受体的亲和力受2-位芳基庞大性的影响。在2-位具有异恶唑部分的衍生物显示出高结合亲和力和体内活性。在咪唑并[4,5-c]喹啉系列中，在6-位的取代降低或消除了活性。除7-卤代类似物外，大多数具有未取代异恶唑基的衍生物均表现出拮抗或反向激动剂活性。另一方面，5-甲基异恶唑-3-基或3-甲基异恶唑-5-基衍生物通常表现出激动剂活性。在与非芳族环稠合的咪唑并吡啶中观察到对异恶唑部分的类似取代作用。根据详细的药理评估，S-8510，2-（3-异恶唑基）-3,6,7,9-四氢咪唑并[4,5-d]吡喃++ + [4,3-b]吡啶一磷酸具有弱的反向激动剂选择活性作为治疗老年性痴呆某些症状的治疗候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm9600609

文献信息

• PERCUTANEOUSLY ADMINISTRABLE PREPARATIONS CONTAINING CEREBRAL FUNCTION ACTIVATORS
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1132094A1

  公开（公告）日：2001-09-12

  Percutaneously administrable preparations which each comprise either an aqueous base comprising 1-menthol, a lower alcohol, and an acidic buffer or water, or an oily base comprising 1-menthol, a lower alcohol, and isopropyl myristate, and a cerebral function activator selected from among, e.g., 2-(3-isoxazolyl)-3,6,7,9-tetrahydroimidazo[4,5-d]pyrano[4,3-b]pyridine, salts of the same, and hydrates of both.

  可经皮给药的制剂，每种制剂都包含由 1-薄荷醇、低级醇和酸性缓冲剂或水组成的水基，或由 1-薄荷醇、低级醇和肉豆蔻酸异丙酯组成的油基，以及选自下列物质的脑功能激活剂，例如2-(3-异恶唑基)-3,6,7,9-四氢咪唑并[4,5-d]吡喃并[4,3-b]吡啶、其盐类和两者的水合物。
• EP1270578A4
  申请人：——

  公开号：EP1270578A4

  公开（公告）日：2004-11-03
• US6723732B1
  申请人：——

  公开号：US6723732B1

  公开（公告）日：2004-04-20
• [EN] NOVEL PROCESS FOR PRODUCING FUSED IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVE AND NOVEL CRYSTAL FORM<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVE D'IMIDAZOPYRIDINE FONDU ET NOUVELLE FORME CRISTALLINE
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2001074821A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  A process for producing a compound represented by the formula (I) (wherein R is an aromatic heterocycle, etc. and A is a heteroalicyclic group, etc.), characterized by reacting a compound represented by the formula (II) (wherein Hal is halogeno, and R and A have the same meanings as the above) in the presence of a sulfinic acid salt and a salt of an acid or organic base; and a novel crystal of 2-(3-isooxazolyl)-3,6,7,9-tetrahydroimidazo[4,5-d]pyrano[4,3-b]pyridine phosphate monohydrate.
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Fused Imidazopyridines:  A New Series of Benzodiazepine Receptor Ligands
  作者：Susumu Takada、Takashi Sasatani、Nobuo Chomei、Makoto Adachi、Toshio Fujishita、Masami Eigyo、Shunji Murata、Kazuo Kawasaki、Akira Matsushita

  DOI：10.1021/jm9600609

  日期：1996.1.1

  synthesized and evaluated as benzodiazepine receptor ligands. Affinity to the receptors was greatly affected by the bulkiness of the aryl group at the 2-position, compared to the pyrazoloquinolines such as CGS-9896. Derivatives with an isoxazole moiety at the 2-position showed high binding affinity and in vivo activity. In the imidazo[4,5-c]quinoline series, substitution at the 6-position decreased or abolished

  合成了2-Arylimidazo [4,5-c]喹啉和类似的稠合咪唑并吡啶，并评价为苯并二氮杂receptor受体配体。与吡唑并喹啉如CGS-9896相比，与受体的亲和力受2-位芳基庞大性的影响。在2-位具有异恶唑部分的衍生物显示出高结合亲和力和体内活性。在咪唑并[4,5-c]喹啉系列中，在6-位的取代降低或消除了活性。除7-卤代类似物外，大多数具有未取代异恶唑基的衍生物均表现出拮抗或反向激动剂活性。另一方面，5-甲基异恶唑-3-基或3-甲基异恶唑-5-基衍生物通常表现出激动剂活性。在与非芳族环稠合的咪唑并吡啶中观察到对异恶唑部分的类似取代作用。根据详细的药理评估，S-8510，2-（3-异恶唑基）-3,6,7,9-四氢咪唑并[4,5-d]吡喃++ + [4,3-b]吡啶一磷酸具有弱的反向激动剂选择活性作为治疗老年性痴呆某些症状的治疗候选药物。