(2Z)-2-己基-2-癸烯醛 | 13893-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2Z)-2-己基-2-癸烯醛
• 英文名称: 2-hexyldec-2-enal
• CAS: 13893-39-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: RSBRHLFCWKXUSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-149 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.8483 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-己基-2-癸烯醛 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 1.5h， 生成 di(2-hexyldecyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  β-支链可生物来源疏水物的Guerbet离子液体和萃取剂的合成。

  摘要：

  本研究研究了β-支化胺和β-支化季铵氯化物离子液体作为新型萃取剂的合成。量身定制了合成方法，以利于扩大反应规模和使用生物可再生原料。已开发的方法是从线性醛开始的整体绿色，简便，直接的β-支链胺和铵盐的合成方法。为了评估合成材料在应用中的潜力，研究了新型萃取剂的流变性，密度，热稳定性，化学稳定性，相变以及与水的互溶性。

  DOI：

  10.1039/c9ob02237f
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 生成 (2Z)-2-己基-2-癸烯醛
  参考文献：
  名称：

  钒催化氰基乙酸乙酯与酮的缩合反应

  摘要：

  吡啶或吗啉活化的钒化合物和络合物催化氰基乙酸乙酯与酮和醛的缩合，生成亚烷基氰基乙酸酯，产率为75-100％。

  DOI：

  10.1134/s1070363218030052

文献信息

• Discovery of Multicomponent Heterogeneous Catalysts via Admixture Screening: PdBiTe Catalysts for Aerobic Oxidative Esterification of Primary Alcohols
  作者：David S. Mannel、Maaz S. Ahmed、Thatcher W. Root、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.6b12722

  日期：2017.2.1

  effective for aerobic oxidative methyl esterification of primary alcohols. The identification of possible catalysts for this reaction was initiated by the screening of simple binary and ternary admixtures of Pd/charcoal in combination with one or two metal and/or metalloid components as the catalyst. This approach permitted rapid evaluation of over 400 admixture combinations for the oxidative methyl esterification

  在本研究中，我们展示了“混合物筛选”在发现新的多组分多相 Pd 催化剂组合物方面的效用，这些组合物对伯醇的有氧氧化甲酯化非常有效。该反应可能的催化剂的鉴定是通过筛选简单的二元和三元 Pd/木炭混合物与一种或两种金属和/或准金属组分作为催化剂而开始的。这种方法允许快速评估 400 多种混合物组合，用于在 60 °C 的甲醇中氧化甲基酯化 1-辛醇。这些反应的产物产率变化很大，范围从 2% 到 88%。观察到基于 Bi、Te 和 Pb 的添加剂的产量最高，尤其是那些同时含有 Bi 和 Te 的添加剂。通过湿浸法制备特定的 PdBiTe 催化剂配方，然后应用响应面方法来确定最佳的 Pd-Bi-Te 催化剂化学计量，从而对结果进行验证。这种方法揭示了两种非常有效的催化剂组合物：PdBi0.47Te0.09/C (PBT-1) 和 PdBi0.35Te0.23/C (PBT-2)。前一种催化剂用于与
• Aldol Reaction and Robinson-Type Annelation Catalyzed by Lanthanoid Triisopropoxides
  作者：Tamon Okano、Yoshikazu Satou、Motoshi Tamura、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1246/bcsj.70.1879

  日期：1997.8

  Lanthanoid triisopropoxides are active catalysts for aldol reactions. Aldehydes give the corresponding β-hydroxyaldehydes at low temperatures in good yields, whereas ketones are less reactive, but form condensation products at high temperatures. Exceptionally, γ- or δ-diketones easily undergo condensation to give five- and six-membered unsaturated ketones in high yields. The lanthanoid propoxides, catalyzing the Michael addition of ketones to α,β-unsaturated ketones, which give δ-diketones, are also good catalysts for the Robinson-type annelation. In these reactions, the catalytic activity of the lanthanum propoxide is higher than those of the heavy lanthanoid propoxides, and is almost comparable to that of sodium isopropoxide. Since aluminum triisopropoxide shows poor activity, the lanthanoid propoxides are considerably basic for trivalent metal alkoxides.

  镧系三异丙醇盐是醛醇反应的活性催化剂。在低温下，醛能够高效地生成相应的β-羟基醛，而酮的反应活性较低，但在高温下会形成缩合产物。特别地，γ-或δ-二酮很容易发生缩合反应，以高产率生成五元和六元的非饱和酮。镧系异丙醇盐还具有催化酮对α,β-非饱和酮的迈克尔加成反应，这种反应会生成δ-二酮，同时也是罗宾逊型环加成反应的良好催化剂。在这些反应中，镧异丙醇盐的催化活性高于重镧系异丙醇盐，几乎可与钠异丙醇盐相媲美。由于铝三异丙醇盐的活性较差，镧系异丙醇盐相对于三价金属醇盐具有相当强的碱性。
• Chemoselective Claisen–Schmidt bis-substitutional condensation catalyzed by an alkoxy-bridged dinuclear Ti(IV) cluster
  作者：Yufei Wu、Jie Hou、Yuliang Liu、Mingfu Zhang、Chen-Ho Tung、Yifeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.055

  日期：2016.3

  The highly efficient and chemoselective α,α′-bis-substitution of alkanones is important in organic synthesis. Herein, a dimeric titanium cluster, Ti2Cl2(OPri)6·2HOPri (Ti2), is used in the Claisen–Schmidt condensation reaction, for the selectively activation of symmetrical ketones containing α,α′-methylene groups and production of α,α′-bis-substituted alkanones in high efficiency and chemoselectivity

  链烷酮的高效和化学选择性的α，α'-双取代在有机合成中很重要。在本文中，二聚物钛簇Ti 2 Cl 2（OPr i）6 ·2HOPr i（Ti 2）用于克莱森－施密特缩合反应，以选择性活化包含α，α'-亚甲基和高效和化学选择性生产α，α'-双取代链烷酮。高效和化学选择性可以扩展到各种典型的链烷酮和芳族醛。Ti 2的氧桥联二聚体基序 离子Ti-Cl键负责高效和化学选择性。
• A green method for the self-aldol condensation of aldehydes using lysine
  作者：Yutaka Watanabe、Kazue Sawada、Minoru Hayashi

  DOI：10.1039/b918349c

  日期：——

  A self-condensation of aldehydes has been conveniently accomplished by the catalytic action of lysine in water or a solvent-free system under specific emulsion conditions to give α-branched α,β-unsaturated aldehydes in good yields.

  在特定乳液条件下，通过赖氨酸的催化作用，在水或无溶剂体系中，方便地实现了醛的自缩合，获得了良好产率的α-支链α,β-不饱和醛。
• α‐Arylation, α‐Arylative Esterification, or Acylation: A Stoichiometry‐Dependent Trichotomy in the Pd‐Catalyzed Cross‐Coupling between Aldehydes and Aryl Bromides
  作者：Pradeep Nareddy、Clément Mazet

  DOI：10.1002/asia.201300724

  日期：2013.11

  Three′s company: The selective α‐arylation and α‐arylative esterification of linear and branched aldehydes is reported for a variety of bromoarenes. The acylation of aryl bromides can be achieved with linear aldehydes (see scheme). All these transformations were performed with a single [(N‐heterocyclic carbene)Pd] catalyst through adjustment of the stoichiometry of the reagents and the appropriate

  Three's company：报道了各种溴代芳烃对直链和支链醛的选择性α-芳基化和α-芳基酯化反应。芳基溴化物的酰化可通过线性醛来实现（参见方案）。所有这些转化都是通过调整试剂的化学计量和适当的碱，使用单一的[（N-杂环卡宾）Pd]催化剂进行的。