methyl 6-(5-ethoxy-4-methyloxazol-2-yl)hexanoate | 1432740-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 6-(5-ethoxy-4-methyloxazol-2-yl)hexanoate
• 英文别名: Methyl 6-(5-ethoxy-4-methyl-1,3-oxazol-2-yl)hexanoate
• CAS: 1432740-99-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: WJHJNKNRWUGUGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(5-ethoxy-4-methyloxazol-2-yl)hexanoate 、 丙烯酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到6-(5-Hydroxy-6-methyl-2-pyridinyl)hexansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  烷氧基恶唑与丙烯酸之间的热控制脱羧[4 + 2]环加成反应：方便地获得3-羟基吡啶

  摘要：

  改性的Kondrat'eva环加成反应涉及前所未有的热控制的无金属脱羧芳构化，可方便地获得天然3-羟基吡啶/哌啶体系。

  DOI：

  10.1021/ol4010195
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-7-氧代庚酸 在 N-甲基吗啉 、 四磷十氧化物 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 6-(5-ethoxy-4-methyloxazol-2-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基恶唑与丙烯酸之间的热控制脱羧[4 + 2]环加成反应：方便地获得3-羟基吡啶

  摘要：

  改性的Kondrat'eva环加成反应涉及前所未有的热控制的无金属脱羧芳构化，可方便地获得天然3-羟基吡啶/哌啶体系。

  DOI：

  10.1021/ol4010195

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Hetero-Diels–Alder Synthesis of 3-Hydroxypyridines: A Rapid Access to <i>N</i>-Fused Bicyclic Hydroxypiperidine Scaffolds
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Vincent Di Mascio、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/jo402729a

  日期：2014.2.7

  A complete experimental and theoretical study of the thermally controlled metal-free decarboxylative hetero-Diels–Alder (HDA) reaction of 5-alkoxyoxazoles with acrylic acid is reported. This strategy offers a new entry to valuable 2,6-difunctionalized 3-hydroxypyridines from readily available 2- and 4-disubstituted 5-alkoxyoxazoles. The reaction conditions proved compatible with, among others, ketone

  报道了5-烷氧基恶唑与丙烯酸热控制的无金属脱羧杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应的完整实验和理论研究。该策略为易于获得的2-和4-二取代的5-烷氧基恶唑提供了有价值的2,6-二官能化的3-羟基吡啶的新入口。证明该反应条件尤其与酮，酰胺，酯，醚和腈基相容。该方案具有广泛的官能团耐受性，可通过吡啶脱芳构化策略快速而通用地获得羟基吲哚并咪唑和羟基喹oli嗪衍生物。