5-(2-chlorophenyl)-1-methyl-1H-tetrazole | 77455-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-1-methyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2-chloro-phenyl)-1-methyl-1H-tetrazole；5-(2-Chlor-phenyl)-1-methyl-1H-tetrazol；5-(2-Chlorophenyl)-1-methyltetrazole
• CAS: 77455-52-8
• 化学式: C₈H₇ClN₄
• 分子量: 194.623
• InChiKey: MESOTADKNJTKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)-1-methyl-1H-tetrazole 、 二苯基(三甲基硅基)膦 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到5-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化 CP 与芳基氯化物的交叉偶联方便地形成三芳基膦

  摘要：

  已经开发了一种方便的策略，用于通过镍催化的 CP 键形成步骤以良好到优异的产率制备各种膦配体。该反应进行得很顺利，并且可以耐受多种官能团，为通过直接裂解 C-Cl 键合成重要的膦配体提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402660
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基苯甲酰胺 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 5-(2-chlorophenyl)-1-methyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectra of a Matched Series of 1,5-Disubstituted Tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01087a022

文献信息

• Nickel-catalyzed C–P cross-coupling of diphenylphosphine oxide with aryl chlorides
  作者：Hong-Yu Zhang、Meng Sun、Yan-Na Ma、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c2ob26874d

  日期：——

  diarylphosphine oxide compounds via a Ni-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with R2P(O)H has been developed. Notably, this process exhibits the following very attractive features: (i) the process is simpler and operates under mild reaction conditions; (ii) the process is generally cheaper in part because the more accessible aryl chloride is used to form the C–P bond; (iii) the process avoids the need

  已开发出一种新的方案，用于通过Ni催化的芳基氯化物与R 2 P（O）H的交叉偶联来制备各种二芳基氧化膦化合物。值得注意的是，该方法具有以下非常吸引人的特征：（i）该方法更简单并且在温和的反应条件下操作；（ii）该方法通常较为便宜，部分原因是因为使用了更易接近的芳基氯来形成C-P键；（iii）该方法避免了同时制备和使用Ar 2 P（O）M的需要。
• A study of annular tautomerism, interannular conjugation, and methylation reactions of ortho-substituted-5-aryltetrazoles using carbon-13 and hydrogen-1 n.m.r. Spectroscopy
  作者：Richard N. Butler、Victor C. Garvin

  DOI：10.1039/p19810000390

  日期：——

  2′-MeC6H4, 2′-ClC6H4, or 2′,6′-Cl2C6H3), the rings are twisted out of the planar configuration and interannular conjugation is inhibited. In each case the tetrazole 1-NH tautomêr is strongly predominant. When the rings are coplanar, as in para-substituted-5-phenyltetrazoles, the electron-withdrawing effect of the para-substituents changes the tautomerism significantly back towards the 2-NH form. Methylation

  在邻位取代的-5- phenyltetrazoles中，Ar - CN 4 H（Ar为2'-MEC 6 ħ 4，2'-CLC 6 ħ 4，或2'，6'-CL 2 ç 6 ħ 3），所述环将其扭出平面构形，并抑制环间共轭。在每种情况下，四唑1-NH互变异构体都非常占优势。当环是共面的，如在对-取代的-5- phenyltetrazoles，所述的吸电子效应对位-取代基改变了互变异构显著向后朝向2-NH形式。5-（邻位阴离子的甲基化-取代的苯基）四唑在1-N-和2-N-位置上均等地出现，或稍微偏向1-N-位置，因此与对位-取代的衍生物形成对比，其中2- N-甲基化是主要优势。
• An Environmentally Friendly Method for<i>N</i>-Methylation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles with a Green Methylating Reagent: Dimethyl Carbonate
  作者：Aming Xie、Qiang Zhang、Yangyang Liu、Liandong Feng、Xinyu Hu、Wei Dong

  DOI：10.1002/jhet.2179

  日期：2015.9

  An environmentally friendly method was established for the N‐methylation of the 5‐substituted 1H‐tetrazoles with a green reagent: DMC. DABCO was the optimal catalyst, and hazardous chemicals were avoided in this protocol. A plausible catalytic mechanism is proposed, which consists of a DABCO‐activated process and a thermally induced rearrangement of tetrazole carbamates.

  建立了一种环境友好的方法，用绿色试剂DMC对5个取代的1 H-四唑进行N-甲基化。DABCO是最佳的催化剂，在该方案中避免使用有害化学物质。提出了一种可能的催化机理，该机理由DABCO活化过程和热诱导的氨基甲酸四唑重排组成。
• BUTLER R. N.; GAVIN V. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 390-393
  作者：BUTLER R. N.、 GAVIN V. C.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Formation of Triarylphosphines by Nickel-Catalyzed C-P Cross-Coupling with Aryl Chlorides
  作者：Meng Sun、Yu-Shi Zang、Le-Kai Hou、Xiang-Xiang Chen、Wei Sun、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201402660

  日期：2014.10

  A convenient strategy has been developed for the preparation of various phosphine ligands in good to excellent yields through a nickel-catalyzed C-P bond-forming step. This reaction proceeded smoothly and tolerated a variety of functional groups to provide a new method for the synthesis of important phosphine ligands through the direct cleavage of a C-Cl bond.

  已经开发了一种方便的策略，用于通过镍催化的 CP 键形成步骤以良好到优异的产率制备各种膦配体。该反应进行得很顺利，并且可以耐受多种官能团，为通过直接裂解 C-Cl 键合成重要的膦配体提供了一种新方法。