1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-1H-3-indole-3-acetic acid | 888504-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-1H-3-indole-3-acetic acid
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)sulfonyl]-1H-indole-3-acetic acid；2-[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]acetic acid
• CAS: 888504-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅S
• 分子量: 345.376
• InChiKey: YXFKMLOIYNJYKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-141 °C
• 沸点：
  595.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-1H-3-indole-3-acetic acid 在 palladium on activated charcoal potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 (αR,1S.7S)-2-(1H-indol-3-yl-acetyl)-7,7-dimethoxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-methanol acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-（19 R）-Ibogamin-19-ol的对映选择性合成

  摘要：

  报道了天然产物（-）-（19 R）-ibogamin-19-ol（（-）- 1）的第一个全合成（生物遗传原子编号）。从手性库中的L-谷氨酸和（2 S）-but-3-en-2-ol开始，关键的脂族异喹核苷（= 2-氮杂双环[2.2.2]辛烷）核包含其全部构型信息。最终目标是分15个步骤准备的（总收率：15％）。这两个关键步骤涉及在Ireland-Claisen重排中进行高效，自焚的手性转移，以及分子内的硝酮-烯烃1,3-偶极环加成反应（方案3）。N（1）保护的1 H形式的芳族部分接枝到该脂肪族核上-通过应用二环己基碳二亚胺（DCC）方法（方案4）制备-吲哚-3-乙酸。需要四个额外的步骤来调整C（16）处的取代模式，并保护吲哚亚基脱保护，以封闭存在于目标生物碱家族中的关键7元环（方案4和5）。最终产物（-）- 1的光谱和手性与所报道的天然生物碱的光谱和手性相吻合，该生物碱是1980年从四叶草（Tabernaemonatana

  DOI：

  10.1002/hlca.200690058
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-1H-3-indole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱..第四部分。（±）-马兜铃兽† ‡的合成

  摘要：

  描述了通过分子内亚胺鎓离子环化的外消旋马兜铃香（（±）-24）的会聚非对映选择性合成。枢轴亚胺（±）-19通过缩合两个结构单元（±）-反式-8-氨基-3-（2,6-二氟苄氧基）-1-对-薄荷烯（（±）-11）和由（±）-反式-1-对-薄荷烯-3,8-二醇（（±）-7）和3-吲哚乙酸合成的N-（对甲氧基苯磺酰基）-3-吲哚乙醛（18），分别。在到达目标的路线上（±）-24，已鉴定出两个以前未知的吲哚生物碱，即（±）-'抗'-hobartin-15-ol（（±）-22）和（±）-'抗'-aristotelin-15-ol（（±）- 23）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720209

文献信息

• Synthesis of<i>Aristotelia</i>-Type Alkaloids.. Part IV. Synthesis of (±)-aristoserratine
  作者：Stefan Burkard、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19890720209

  日期：1989.3.15

  A convergent diastereoselective synthesis of racemic aristoserratine ((±)-24) via an intramolecular iminium-ion cyclization is described. The pivotal imine (±)-19 was prepared by condensation of the two building blocks (± )-trans-8-amino-3-(2,6-difluorobenzyloxy)-1-p-menthene ((±)-11) and N-(p-methoxybenzenesulfonyl)-3-indo-leacetaldehyde (18) which were synthesized from (±)-trans-1-p-menthene-3,8-diol

  描述了通过分子内亚胺鎓离子环化的外消旋马兜铃香（（±）-24）的会聚非对映选择性合成。枢轴亚胺（±）-19通过缩合两个结构单元（±）-反式-8-氨基-3-（2,6-二氟苄氧基）-1-对-薄荷烯（（±）-11）和由（±）-反式-1-对-薄荷烯-3,8-二醇（（±）-7）和3-吲哚乙酸合成的N-（对甲氧基苯磺酰基）-3-吲哚乙醛（18），分别。在到达目标的路线上（±）-24，已鉴定出两个以前未知的吲哚生物碱，即（±）-'抗'-hobartin-15-ol（（±）-22）和（±）-'抗'-aristotelin-15-ol（（±）- 23）。
• Sharma, Prince P.; Roy, Ram K.; Anurag, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 7, p. 2878 - 2880
  作者：Sharma, Prince P.、Roy, Ram K.、Anurag、Verma, Krishan

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of (−)-(19R)-Ibogamin-19-ol
  作者：Stefan Höck、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.200690058

  日期：2006.3

  The first total synthesis of the natural product (−)-(19R)-ibogamin-19-ol ((−)-1) is reported (biogenetic atom numbering). Starting with L-glutamic acid from the chiral pool and (2S)-but-3-en-2-ol, the crucial aliphatic isoquinuclidine (= 2-azabicyclo[2.2.2]octane) core containing the entire configurational information of the final target was prepared in 15 steps (overall yield: 15%). The two key steps

  报道了天然产物（-）-（19 R）-ibogamin-19-ol（（-）- 1）的第一个全合成（生物遗传原子编号）。从手性库中的L-谷氨酸和（2 S）-but-3-en-2-ol开始，关键的脂族异喹核苷（= 2-氮杂双环[2.2.2]辛烷）核包含其全部构型信息。最终目标是分15个步骤准备的（总收率：15％）。这两个关键步骤涉及在Ireland-Claisen重排中进行高效，自焚的手性转移，以及分子内的硝酮-烯烃1,3-偶极环加成反应（方案3）。N（1）保护的1 H形式的芳族部分接枝到该脂肪族核上-通过应用二环己基碳二亚胺（DCC）方法（方案4）制备-吲哚-3-乙酸。需要四个额外的步骤来调整C（16）处的取代模式，并保护吲哚亚基脱保护，以封闭存在于目标生物碱家族中的关键7元环（方案4和5）。最终产物（-）- 1的光谱和手性与所报道的天然生物碱的光谱和手性相吻合，该生物碱是1980年从四叶草（Tabernaemonatana