ethyl 2-[(1R,3S,5R)-3-(2-hydroxyethyl)-8,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-6-en-1-yl]acetate | 794587-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-[(1R,3S,5R)-3-(2-hydroxyethyl)-8,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-6-en-1-yl]acetate
• CAS: 794587-16-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: TWCSPHFKTHNNAP-HUBLWGQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,3S,5R)-3-(2-hydroxyethyl)-8,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-6-en-1-yl]acetate 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.84h， 生成 [(2S,4S,6R)-6-[(2S)-2,4-dihydroxybutyl]-2-[[(2S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,4-dimethoxyoxan-2-yl]methyl]-2-methoxy-3,3-dimethyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解的不对称合成bryostatin 1北半球（C1-C16）。

  摘要：

  [反应：见正文]溴代他汀1（一种有效的抗癌剂）在北半球（C1-C16）的合成已通过14个步骤完成，并通过缩酮化/闭环复分解反应实现了11％的总收率。2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷模板促进了立体选择性A环的功能化，而有效的杂Diels-Alder反应则用于精制B环。

  DOI：

  10.1021/ol0483044
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethyl-3-oxo-hex-5-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl 2-[(1R,3S,5R)-3-(2-hydroxyethyl)-8,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-6-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解的不对称合成bryostatin 1北半球（C1-C16）。

  摘要：

  [反应：见正文]溴代他汀1（一种有效的抗癌剂）在北半球（C1-C16）的合成已通过14个步骤完成，并通过缩酮化/闭环复分解反应实现了11％的总收率。2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷模板促进了立体选择性A环的功能化，而有效的杂Diels-Alder反应则用于精制B环。

  DOI：

  10.1021/ol0483044