1-氯-3-(8-喹啉氧基)丙烷 | 5263-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-氯-3-(8-喹啉氧基)丙烷
• 英文名称: 8-(3-chloropropoxy)quinoline
• 英文别名: 1-chloro-3-(8-quinolyloxy)propane
• CAS: 5263-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: KZALKYZTSUTEGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-(8-喹啉氧基)丙烷 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-<3-(o-carboxyphenoxy)propoxy>-2-<3-(8-quinolyloxy)propoxy>-4-t-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Li+ 选择性聚醚载体的合成及其在液膜阳离子传输中的行为

  摘要：

  已经合成了表现出锂离子选择性的非环状聚醚。已经研究了它们通过液膜的竞争性碱金属离子传输，并证明了它们的结构对阳离子传输速率和选择性的影响。已经发现，在聚醚上引入氧三亚甲基链对于锂离子高选择性的出现具有重要意义，而且端基的种类可能在决定阳离子传输速率或对锂离子的选择性。与具有未取代的喹啉基的聚醚相比，在聚醚的喹啉端基的2-位引入甲基大大提高了对锂离子的选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1976
• 作为产物：
  描述：

  3-(8-quinolyloxy)-1-propanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到1-氯-3-(8-喹啉氧基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  Li+ 选择性聚醚载体的合成及其在液膜阳离子传输中的行为

  摘要：

  已经合成了表现出锂离子选择性的非环状聚醚。已经研究了它们通过液膜的竞争性碱金属离子传输，并证明了它们的结构对阳离子传输速率和选择性的影响。已经发现，在聚醚上引入氧三亚甲基链对于锂离子高选择性的出现具有重要意义，而且端基的种类可能在决定阳离子传输速率或对锂离子的选择性。与具有未取代的喹啉基的聚醚相比，在聚醚的喹啉端基的2-位引入甲基大大提高了对锂离子的选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1976

文献信息

• Arylalkylheterocyclic amines,N-substituted by aryloxyalkyl group in a
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04950674A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  A method of inhibiting Type 1 allergic responses in a living animal body with substituted heterocyclic amines is disclosed wherein the active agents are expressed generally by the formula which includes certain known and certain known compounds: ##STR1## wherein P is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is selected from hydrogen, hydroxy or cyano; d is zero or one; Q is --CH--, CH.sub.2 -- or ##STR2## n is zero or one and when Q is --CH-- and n is one, a double bond is formed with one of the adjacent carbons but not both at the same time, and when n and d are zero at the same time, a double bond is formed between the .alpha. carbon and a carbon of the central heterocyclic amine ring; Ar, D and R are selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and in addition, R may have the values benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one,4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one, 1,4-benzodioxanloweralkyl-2-yl or 1,1'-biphenyl-4-yl and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  揭示了一种利用取代杂环胺抑制活体动物体内的1型过敏反应的方法，其中活性剂通常由以下公式表示：其中P为零、一或二；m为一到六（包括六）；A选自氢、羟基或氰基；d为零或一；Q为--CH--、CH.sub.2--或n为零或一，当Q为--CH--且n为一时，与相邻碳之一形成双键，但不同时与两个相邻碳形成双键；当n和d同时为零时，在中心杂环胺环的α碳和一个碳之间形成双键；Ar、D和R选自苯基、取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R可能具有苄基、取代苄基、环烷基或较低烷基的值，D还可能具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸较低烷基酯、2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮、1,4-苯并二氧杂环较低烷基-2-基或1,1'-联苯基-4-基，以及其药学上可接受的盐。
• [EN] METHODS OF TREATING NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：INTRA CELLULAR THERAPIES INC

  公开号：WO2020206391A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The invention relates to particular substituted heterocycle fused gamma-carbolines, in free, solid, pharmaceutically acceptable salt and/or substantially pure form as described herein, pharmaceutical compositions thereof, for use in methods for the treatment of neuropathic pain.

  该发明涉及特定的取代杂环融合γ-咖啡碱，以自由、固态、药学上可接受的盐和/或基本纯净形式描述，其中包括其药物组合物，用于神经病性疼痛治疗方法。
• Li⁺-Selective Transport by Acyclic Neutral Carriers Having Benzoquinolyl Units
  作者：Takuji Hirose、Kazuhisa Hiratani、Kyoko Fujiwara、Kazuyuki Kasuga

  DOI：10.1246/cl.1993.369

  日期：1993.2

  1,2-Bis(benzoquinolyloxy)ethane, which has been prepared as a carrier in alkali cation transport through liquid membranes, exhibits high Li+-selectivity. From a systematic investigation, we found the length of the ethylene chain linking the two benzoquinolyl units is crucial for Li+-selective transport.

  1,2-双(苯并喹啉氧基)乙烷作为碱金属阳离子通过液膜传输的载体而制备，具有高Li+选择性。通过系统研究，我们发现连接两个苯并喹啉基单元的乙烯链长度对于 Li+ 选择性传输至关重要。
• Arylalkyl-heterocyclic amines, n-substituted by aryloxyalkyl groups used
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04810713A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  A method of treating allergy with substituted heterocyclic amines is disclosed wherein the active agents are expressed generally by the formula which includes certain known and certain novel compounds: ##STR1## wherein p is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is selected from hydrogen, hydroxy or cyano; d is zero or one; Q is --CH--, --CH.sub.2 -- or ##STR2## n is zero or one and when Q is --CH-- and n is one, a double bond is formed with one of the adjacent carbons but not both at the same time, and when n and d are zero at the same time, a double bond is formed between the .alpha. carbon and a carbon of the central heterocyclic amine ring; Ar, D and R are selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and in addition, R may have the values benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one, 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one or 1,4-benzodioxan-loweralkyl-2-yl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种使用取代杂环胺治疗过敏的方法，其中活性剂通常由以下公式表示，包括某些已知和某些新化合物：##STR1## 其中p为零、一或二；m为一到六之间；A选自氢、羟基或氰基；d为零或一；Q为--CH--、--CH.sub.2--或##STR2## n为零或一，当Q为--CH--且n为一时，与相邻的碳原子之一形成双键，但不能同时与两个碳原子形成双键；当n和d同时为零时，与中心杂环胺环的碳原子之一形成双键；Ar、D和R选自苯基、取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R可能为苄基、取代苄基、环烷基或低碳基，D还可能具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸低碳酸酯、2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮或1,4-苯并二氧杂环低碳基-2-基，并且其药学上可接受的盐。
• N-substituted-arylalkyl and arylalkylene piperidines as cardiovascular antihistaminic and antisecretory agents
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation)

  公开号：EP0235463A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Cardiovascular disturbances and the effects of histamine and excessive gastric secretion can be countered by compounds expressed generally by the formula: wherein; p is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is hydrogen, -O-R1, -C=N, -(O)NR1R2, -C(O)R1, -C(O)-OR1, -CH2OR1, -CH2NR1R2, or -OC(O)R1; Q is d and n are zero or one and the dotted lines represent double bonds which may form consistent with the valence of carbon; B is Ar, D and R are selected from phenyl and substituted phenyl with certain limitations, pyrldinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and, in addition, R may have the values: benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl, and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one, 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 1,4-benzodioxanloweralkyl-2-yl or quinolinyl, and the pharmaceutically acceptable addition salts thereof.

  心血管紊乱以及组胺和胃液分泌过多的影响可由一般由式表示的化合物来抵消： 其中 p 为 0、1 或 2； m 是 1 至 6（包括 6）； A 是氢、-O-R1、-C=N、-(O)NR1R2、-C(O)R1、-C(O)-OR1、-CH2OR1、-CH2NR1R2 或 -OC(O)R1； Q 是 d 和 n 为 0 或 1，虚线表示可能形成的与碳价位一致的双键； B 是 Ar、D 和 R 选自苯基和有一定限制的取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R 可具有以下值：苄基、取代苄基、环烷基或低级烷基，D 可具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸低级烷基酯、1,4-苯并二恶烷低级烷基-2-基或喹啉基，以及它们的药学上可接受的加成盐。