2',5'-dihydroxydihydrochalcone | 19312-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',5'-dihydroxydihydrochalcone
• 英文别名: 1-(2,5-dihydroxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one；1-(2,5-Dihydroxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-on；2,5-dihydroxy-β-phenylpropiophenone；1-Propanone, 1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-phenyl-；1-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 19312-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ZMKVHXNOATXXLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  465.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dihydroxydihydrochalcone 在 sodium 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 3-benzyl-6-methoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ingle et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1949, vol. 26, p. 569,572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 氯化锌 对苯二酚 作用下， 生成 2',5'-dihydroxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 5-hydroxydiprafenone and its acid

  摘要：

  本文描述了一种制备5-羟基二普拉芬酮及其酸加成盐的过程，该过程通过催化去除相应的5-苄氧基化合物的苄基团实现。

  公开号：

  US05120874A1

文献信息

• Synthesis and Anti-inflammatory Effect of Chalcones
  作者：Hsin-Kaw Hsieh、Lo-Ti Tsao、Jih-Pyang Wang、Chun-Nan Lin

  DOI：10.1211/0022357001773814

  日期：2010.2.18

  chalcone with Pd/C. Almost all of the hydroxychalcones exhibited potent inhibitory effects on the release of beta-glucuronidase and lysozyme from rat neutrophils stimulated with formyl-Met-Leu-Phe/cytochalasin B (fMLP/CB). Of the hydroxychalcones, compound 1 was the most potent inhibitor of the release of beta-glucuronidase (IC50=1.6+/-0.2 microM) and lysozyme (IC50=1.4+/-0.2 microM) from rat neutrophils

  肥大细胞和嗜中性粒细胞脱粒的过程导致炎症性疾病。小胶质细胞和巨噬细胞的活化被认为与中枢神经系统的炎性，感染性和变性疾病有关。结合肥大细胞或嗜中性粒细胞脱粒以及活化的小胶质细胞或巨噬细胞脱颗粒所释放的化学介质的有效抑制作用，将产生一种有前途的抗炎药，用于治疗周围和中枢炎症。据报道，一系列查尔酮衍生物具有有效的抗炎活性。为了不断开发有效的抗炎药，合成了一系列新的查耳酮，2'-羟基和2'，5'-二羟基查尔酮，它们对肥大细胞，嗜中性粒细胞，体外评估了小胶质细胞和巨噬细胞。查耳酮通过适当的苯乙酮与适当的芳族醛的克莱森-施密特缩合制备。用合适的羟基查耳酮和烷基碘制备烷氧基查耳酮，通过用Pd / C氢化合适的查耳酮来制备二羟基查耳酮。几乎所有羟基查耳酮均对用甲酰-Met-Leu-Phe /细胞松弛素B（fMLP / CB）刺激的大鼠中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶和溶菌酶具有有效的抑制作用。在羟基查耳酮中，化合物1是用fMLP
• Metabolic Activation and Cytotoxicity of Propafenone Mediated by CYP2D6
  作者：Jiaru Li、Junzu Shi、Chenyang Jia、Wei Li、Ying Peng、Jiang Zheng

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.2c00013

  日期：2022.5.16

  conjugates indicate that a quinone metabolite was generated in vitro and in vivo. Recombinant P450 enzyme incubations showed that CYP2D6 was the principal enzyme catalyzing this metabolic activation. Quinidine, a selective inhibitor of CYP2D6, attenuated the susceptibility of hepatocytes to the cytotoxicity of PPF. The results suggest that PPF was metabolized to a p-quinone intermediate which may be

  普罗帕酮（PPF）是一种 I C类抗心律失常药物，常用于治疗心房颤动等室上性心律失常。它也是一种β-肾上腺素能受体拮抗剂，可引起心动过缓和支气管痉挛。肝毒性是报道的不良反应之一，临床表现包括急性胆汁淤积和肝细胞坏死。然而，PPF 诱导的肝毒性的机制仍不清楚。本研究旨在鉴定反应性代谢物以确定相关代谢途径并确定生物活化与 PPF 细胞毒性的可能关联。O-去甲基化阶段 I 代谢物 (M1)、进一步位置 C5 羟基化（苯环的对位）代谢物 (M2)、谷胱甘肽 (GSH) 缀合物（M3 和 M4），以及在含有 PPF 和 GSH 或 NAC 作为诱捕剂的大鼠肝微粒体培养物中检测到N-乙酰半胱氨酸 (NAC) 缀合物（M5 和 M6）。分别在 PPF 给药后大鼠的胆汁和尿液中发现了相应的 GSH 缀合物和 NAC 缀合物。观察到的 GSH 和 NAC 缀合物表明在体外和体内产生了醌代谢物。重组 P450
• Synthesis of Acylhydroquinones through Visible-Light-Mediated Hydroacylation of Quinones with α-Keto Acids
  作者：Ben Ma、Yawen Gong、Yun’e Long、Zhiyong Chen、Yong Yuan、Jingya Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02361

  日期：2024.2.2

  and eco-friendly visible-light-induced protocol for the hydroacylation of quinones with α-keto acids has been developed. In the absence of any catalyst or additive, the decarboxylative hydroacylation proceeded smoothly under visible-light irradiation at room temperature. A wide range of quinones and α-keto acids were well-tolerated and afforded hydroacylation products up to 88% isolated yield. The reaction

  已经开发出一种温和且环保的可见光诱导醌与 α-酮酸的氢酰化方案。在没有任何催化剂或添加剂的情况下，脱羧加氢酰化反应在室温可见光照射下顺利进行。多种醌和 α-酮酸具有良好的耐受性，并提供高达 88% 的分离产率的加氢酰化产物。该反应可以扩大规模，并且诱导的基团可用于进一步的合成应用。初步的机理研究表明，光敏醌吸收可见光以促进转化。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxydiprafenon und seiner Salze mit Säuren
  申请人：Helopharm W. Petrik GmbH & Co.KG.

  公开号：EP0283540A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  Beschrieben ist ein Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxydiprafenon und seiner Salze mit Säuren durch kata­lytische Entbenzylierung der entsprechenden 5-Benzyloxy-­Verbindung.

  介绍了一种通过催化相应的 5-苄氧基化合物的去苄基化反应制备 5-羟基二萘酮及其酸盐的工艺。
• PETRIK, GERD;SCHUBERT, KLEMENS
  作者：PETRIK, GERD、SCHUBERT, KLEMENS

  DOI：——

  日期：——