N-(3-oxo-20(29)-lupen-28-oyl)-4-ethynylaniline | 1185845-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(3-oxo-20(29)-lupen-28-oyl)-4-ethynylaniline
• 英文别名: N-(3-oxolup-20(29)en-28-oyl)-4-ethynylaniline
• CAS: 1185845-52-6
• 化学式: C₃₈H₅₁NO₂
• 分子量: 553.828
• InChiKey: RWURUNORYWVOMN-MXPLWLCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  658.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-oxo-20(29)-lupen-28-oyl)-4-ethynylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(4-(2-amino-6-phenyl-pyrimidin-4-yl)phenyl)-3-oxo-lup-20(29)-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆三萜类化合物与芳基嘧啶的结合物：合成和抗炎活性

  摘要：

  半合成三萜类桦木酸因其生物活性和合成应用而备受关注。在这项研究中，我们报告了含有桦木酸甲酰胺和芳基嘧啶片段的杂化化合物的合成。使用新的萜类炔基酮与脒鎓盐的环缩合反应制备了总共 15 种偶联物。桦木酸酰胺衍生炔基酮的主要合成方法是基于 N-(4-乙炔基苯基)-或 N-(2-(4-乙炔基苯基)-1-(甲氧基羰基)乙基)-取代的桦木酸的交叉偶联反应酸性羧酰胺与芳酰氯。炔酮与脒或盐酸胍在 K 2 CO 3存在下在 MeCN 中回流的环缩合反应导致以52-89％的分离产率形成萜类嘧啶杂种。使用组胺和伴刀豆球蛋白 A 诱导的小鼠爪水肿模型研究了新型三萜类-嘧啶缀合物的抗炎特性。在急性炎症模型中，在嘧啶环的 C-6 位含有 4-氟苯基取代基的桦木酸酰胺-芳基嘧啶表现出显着的选择性抗炎活性。在嘧啶环中含有 4-溴苯基取代基的化合物在免疫原性炎症模型（伴刀豆球蛋白 A 模型）中显示出选择性抗炎活性。应该注意

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2022.109042
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 、 betulonic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到N-(3-oxo-20(29)-lupen-28-oyl)-4-ethynylaniline
  参考文献：
  名称：

  第一种牛磺酸-乙炔杂化物的高效合成及其保肝和抗炎活性

  摘要：

  Sonogashira反应可用于制备丁二酸的炔属衍生物，其中三萜类化合物可作为卤代或炔属组分。该反应使人们能够接触含有芳基乙炔基（СС -Ar（Het）或乙炔基（ССН）部分的铍酸的第一衍生物，从根本上讲，这项工作说明了选择性钯催化的交叉偶联的可能性。分别使用CCl 4诱导的肝炎模型和角叉菜胶诱导的水肿模型，研究了所选丁烯二酸炔属衍生物的肝保护和抗炎特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.059

文献信息

• 1,3-Cycloaddition synthesis of 1,2,3-triazole conjugates of betulonic acid with peptides
  作者：A. I. Govdi、S. F. Vasilevsky、V. G. Nenajdenko、N. V. Sokolova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-011-0369-3

  日期：2011.11

  1,2,3-Triazole conjugates of betulonic acid with peptides were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of azido peptides to N-(3-oxolup-20(29)-en-28-oyl)-4-ethynylaniline.

  通过将叠氮肽与 N-(3-oxolup-20(29)-en-28-oyl)-4-乙炔基苯胺进行 1,3-二极环加成，合成了 1,2,3-三唑轭合物。
• Synthesis of the first acetylene derivatives of betulonic acid
  作者：S. F. Vasilevskii、A. I. Govdi、E. E. Shul’ts、M. M. Shakirov、I. V. Alabugin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s0012500809020050

  日期：2009.2