(2S,4S)-4-Ethynyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane | 208586-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4S)-4-Ethynyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane
• CAS: 208586-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: RFGRIINMFFNJFC-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Ethynyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 ethandithiol 、 sodium sulfide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 [(E,4S)-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  走向合成的原始霉素B ; C-9 / C-16片段的Chiron方法

  摘要：

  由S-苹果酸有效制备的由铜（I）催化的甲基格氏试剂到丙二醇8中，以完全的E立体选择性进行，然后通过已知方法将由此获得的二醇转化为标题片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00500-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-hydroxymethyl-2-(p-methoxymethyl)-1,3-dioxane 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,4S)-4-Ethynyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  走向合成的原始霉素B ; C-9 / C-16片段的Chiron方法

  摘要：

  由S-苹果酸有效制备的由铜（I）催化的甲基格氏试剂到丙二醇8中，以完全的E立体选择性进行，然后通过已知方法将由此获得的二醇转化为标题片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00500-0