(2S,4S)-4-hydroxymethyl-2-(p-methoxymethyl)-1,3-dioxane | 103708-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4S)-4-hydroxymethyl-2-(p-methoxymethyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: [(2S,4S)-2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methanol；((4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)methanol；(2S)-2,4-[(S)-p-methoxybenzylidenedioxy]butanol
• CAS: 103708-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: WWQMKMCPEHHJGY-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-hydroxymethyl-2-(p-methoxymethyl)-1,3-dioxane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3-26,23-lactams（DLAMs）的合成，一种新型的1 alpha，25-dihydroxyvitamin D3拮抗剂。

  摘要：

  根据调节螺旋结构折叠原理，设计了在侧链具有内酰胺结构的新型维生素D（3）类似物1α，25-二羟基维生素D（3）-26,23-内酰胺（DLAM）。维生素D 12核受体（VDR）中。通过1，3-偶极环加成反应和随后还原异恶唑烷作为关键步骤合成了新的类似物。在类似物中，（23S，25S）-DLAM-01（4a）和（23S，25S）-DLAM-1P（5a）与VDR牢固结合。此外，发现这些类似物可抑制由1 alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）诱导的HL-60细胞的分化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.076
• 作为产物：
  描述：

  (2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)methanol 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Herradon B., J. Org. Chem, 59 (1994) N 10, S 2891-2893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective synthesis of the C14–C29 fragment of amphidinol 3
  作者：Nicolas Rival、Gilles Hanquet、Charlelie Bensoussan、Sébastien Reymond、Janine Cossy、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/c3ob41569d

  日期：——

  efficient stereoselective synthesis of the C14–C29 fragment highlighting a coupling reaction between a 1,3-dithiane derivative and an α-branched aldehyde was realized. This highly convergent synthesis involved two chiral pools, L-malic acid and (+)-camphorsulfonic acid, which are the starting compounds to control the six stereogenic centers present in the C14–C29 fragment of amphidinol 3.

  实现了C14-C29片段的高效立体选择性合成，突出了1,3-二硫杂环丁烷衍生物与α-支链醛之间的偶联反应。这种高度趋同的合成涉及两个手性库，L-苹果酸和（+）-樟脑磺酸，这是控制两性酚C14-C29片段中六个立体异构中心的起始化合物。
• Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine
  作者：Sung Ho Kang、Joon Seop Kim

  DOI：10.1039/a802741b

  日期：——

  A divergent synthetic route to (+)-castanospermine 1 and (+)-6-epicastanospermine 2 has been developed via phenylselenoamidation of trichloroacetimidate derived from allylic alcohol 7, and dihydroxylations of trans-olefins 14 and 18 to dispose the three contiguous asymmetric centers, one amino group and two hydroxy groups.

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。
• Studies towards the Total Synthesis of (-)-Caulerpenynol, a Toxic Sesquiterpenoid of the Green Seaweed<i>Caulerpa taxifolia</i>
  作者：Laurent Commeiras、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1002/ejoc.200900101

  日期：2009.6

  The first diastereoselective synthesis of the antimicrobial and cytotoxic agent (–)-caulerpenynol (2) was achieved in relatively few steps from commercially available (S)-malic acid. Highlights of this synthesis include the nonracemization of the sensitive α-hydroxy ketone moiety and the proper choice of the protecting groups for critical last deprotection step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  抗菌剂和细胞毒性剂 (-)-caulerpenynol (2) 的第一个非对映选择性合成是通过相对较少的步骤从市售的 (S)-苹果酸中实现的。该合成的亮点包括敏感的 α-羟基酮部分的非外消旋化以及为关键的最后去保护步骤正确选择保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Total syntheses of cepaciamides A and B, novel fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids produced by Pseudomonas cepacia D-202
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Masatoshi Saito、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00248-3

  日期：1999.4

  cyclopropane derivative was introduced in the segment of cepaciamide A. The formation of (Z)-olefin in the segment of cepaciamide B was achieved by means of partial reduction of the acetylenic bond. Esterification between the fatty acid-segments and the amide-segment with DCC/DMAP and subsequent oxidative deprotection of the MPM group with CAN gave cepaciamides.

  通过（R）-鸟氨酸的环化反应，获得了西帕西酰胺A和B的全部合成。（R）-3-氨基-2-哌啶酮。常见的酰胺键连接脂肪酸是通过Sharpless AD合成的关键步骤。用DEPC实现酰胺形成。在两个脂肪酸片段的制备中，使用（S）-苹果酸作为手性来源来引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入头孢西酰胺A的链段中。（Z通过部分还原炔键，获得了在西帕西酰胺B的链段中的α-烯烃。脂肪酸段和酰胺段之间用DCC / DMAP酯化，随后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到塞帕西酰胺。
• An efficient and stereocontrolled synthesis of platelet activating factor from (s)-(−)-malic acid
  作者：Tatsuo Tsuri、Susumu Kamata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98901-9

  日期：1985.1

  A stereocontrolled synthesis of C16-PAF (11) from (S)-(−)-malic acid (1), employing regioselective hydrogenolytic cleavage of benzylidene acetal derivatives of (S)-1,2,4-butanetriol (2) with borane-tetrahydrofran complex, is described.

  通过（S）-（-）-苹果酸（1）的立体控制合成C 16 -PAF（11），采用（S）-1,2,4-丁三醇（2）的亚苄基乙缩醛衍生物的区域选择性氢解裂解描述了硼烷-四氢呋喃配合物。