(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde | 208586-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 208586-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: IWBPCKFTGMXZRD-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-3-((methoxyphenyl)methyl)oxy-5-hydroxy-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3-26,23-lactams（DLAMs）的合成，一种新型的1 alpha，25-dihydroxyvitamin D3拮抗剂。

  摘要：

  根据调节螺旋结构折叠原理，设计了在侧链具有内酰胺结构的新型维生素D（3）类似物1α，25-二羟基维生素D（3）-26,23-内酰胺（DLAM）。维生素D 12核受体（VDR）中。通过1，3-偶极环加成反应和随后还原异恶唑烷作为关键步骤合成了新的类似物。在类似物中，（23S，25S）-DLAM-01（4a）和（23S，25S）-DLAM-1P（5a）与VDR牢固结合。此外，发现这些类似物可抑制由1 alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）诱导的HL-60细胞的分化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.076
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3-26,23-lactams（DLAMs）的合成，一种新型的1 alpha，25-dihydroxyvitamin D3拮抗剂。

  摘要：

  根据调节螺旋结构折叠原理，设计了在侧链具有内酰胺结构的新型维生素D（3）类似物1α，25-二羟基维生素D（3）-26,23-内酰胺（DLAM）。维生素D 12核受体（VDR）中。通过1，3-偶极环加成反应和随后还原异恶唑烷作为关键步骤合成了新的类似物。在类似物中，（23S，25S）-DLAM-01（4a）和（23S，25S）-DLAM-1P（5a）与VDR牢固结合。此外，发现这些类似物可抑制由1 alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）诱导的HL-60细胞的分化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.076

文献信息

• Total synthesis of spiruchostatin B, a potent histone deacetylase inhibitor, from a microorganism
  作者：Toshiya Takizawa、Kazuhiro Watanabe、Koichi Narita、Takamasa Oguchi、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1039/b718310k

  日期：——

  The first total synthesis of spiruchostatin B, a potent histone deacetylase inhibitor, was achieved in a convergent manner; the synthesis established stereochemistry at the C5'' position.

  一种有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂spiruchostatin B的第一个全合成以收敛的方式得以实现。合成在C5''位置建立了立体化学。
• Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine
  作者：Sung Ho Kang、Joon Seop Kim

  DOI：10.1039/a802741b

  日期：——

  A divergent synthetic route to (+)-castanospermine 1 and (+)-6-epicastanospermine 2 has been developed via phenylselenoamidation of trichloroacetimidate derived from allylic alcohol 7, and dihydroxylations of trans-olefins 14 and 18 to dispose the three contiguous asymmetric centers, one amino group and two hydroxy groups.

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。
• Studies towards the Total Synthesis of (-)-Caulerpenynol, a Toxic Sesquiterpenoid of the Green Seaweed<i>Caulerpa taxifolia</i>
  作者：Laurent Commeiras、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1002/ejoc.200900101

  日期：2009.6

  The first diastereoselective synthesis of the antimicrobial and cytotoxic agent (–)-caulerpenynol (2) was achieved in relatively few steps from commercially available (S)-malic acid. Highlights of this synthesis include the nonracemization of the sensitive α-hydroxy ketone moiety and the proper choice of the protecting groups for critical last deprotection step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  抗菌剂和细胞毒性剂 (-)-caulerpenynol (2) 的第一个非对映选择性合成是通过相对较少的步骤从市售的 (S)-苹果酸中实现的。该合成的亮点包括敏感的 α-羟基酮部分的非外消旋化以及为关键的最后去保护步骤正确选择保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Total Synthesis of the Bicyclic Depsipeptide HDAC Inhibitors Spiruchostatins A and B, 5′′-<i>epi</i>-Spiruchostatin B, FK228 (FR901228) and Preliminary Evaluation of Their Biological Activity
  作者：Koichi Narita、Takuya Kikuchi、Kazuhiro Watanabe、Toshiya Takizawa、Takamasa Oguchi、Kyosuke Kudo、Keisuke Matsuhara、Hideki Abe、Takao Yamori、Minoru Yoshida、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200901552

  日期：2009.10.26

  Julia–Kocienski olefination of a 1,3‐propanediol‐derived sulfone and a L‐ or D‐malic acid‐derived aldehyde to access the most synthetically challenging unit, (3S or 3R,4E)‐3‐hydroxy‐7‐mercaptohept‐4‐enoic acid, present in a D‐alanine‐ or D‐valine‐containing segment; ii) a condensation of a D‐valine‐D‐cysteine‐ or D‐allo‐isoleucine‐D‐cysteine‐containing segment with a D‐alanine‐ or D‐valine‐containing

  双环去肽肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins A和B，5'′- epi- spiruchostatin B和FK228可以通过聚合和统一的方式高效合成。合成方法涉及以下关键步骤：i）1，3-丙二醇衍生的砜和L-或D-苹果酸衍生的醛的Julia-Kocienski烯化反应，以合成最具挑战性的单元（3 S或3 R，4 E）-3-羟基-7-巯基庚基-4-烯酸，存在于含有D-丙氨酸或D-缬氨酸的链段中；ii）D-缬氨酸-D-半胱氨酸-或D的缩合-同种异体-isoleucine- d -半胱氨酸含与段d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-acids; 和iii）的大环化开环使用椎名法或光延法构造必需15-或16-元大环内酯-酸。本合成已建立了螺旋藻抑素B的C5'立体化学。此外，对合成的二肽的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析确定了其效力的顺序，并揭示了
• Toward a total synthesis of pristinamycin IIB; a chiron approach to a C-9/C-16 fragment
  作者：P. Breuilles、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00500-0

  日期：1998.5

  Copper(I)-catalysed addition of methyl Grignard reagent to the propagyl diol 8, which was efficiently prepared from S-malic acid, proceeds with a perfect E stereoselectivity, the diol thus obtained being then converted into the title fragment by known methodology.

  由S-苹果酸有效制备的由铜（I）催化的甲基格氏试剂到丙二醇8中，以完全的E立体选择性进行，然后通过已知方法将由此获得的二醇转化为标题片段。